1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,3-di-C-methyl-α-D-arabino-hex-2-enitol | 95058-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,3-di-C-methyl-α-D-arabino-hex-2-enitol
• CAS: 95058-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SSYCKQRBYVHBTO-QKGHYUKFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,3aR,7aR,7bS)-2-Methoxy-7b-methyl-6-phenyl-hexahydro-1,3,5,7-tetraoxa-cyclopropa[a]naphthalene 、 甲基锂 在 1.) CuCN 作用下， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,3-di-C-methyl-α-D-arabino-hex-2-enitol 、 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,3-di-C-methyl-1-O-methyl-D-arabino-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9