5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 287382-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 287382-17-6
• 化学式: C₃₄H₅₆O₃
• 分子量: 512.817
• InChiKey: HVIYCLKQAHRZIV-GUCZTSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-oxopent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3β-（5'-d-ribityl）胆甾烷的合成，推定的生物化石3-烷基甾烷的生物前体

  摘要：

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00543-8
• 作为产物：
  描述：

  5α-3β-(2'-hydroxyethyl)cholestane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-（5'-d-ribityl）胆甾烷的合成，推定的生物化石3-烷基甾烷的生物前体

  摘要：

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00543-8