(6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 740778-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 740778-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 443.547
• InChiKey: QBCIHIINXGBRRX-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (6R,7R)-7-{2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[(Z)-(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetamido}-3-[({1-[N-(3,4-dihydroxybenzamido)carbamoylmethyl]pyridinium-4-yl}thio)methyl]-8-oxo-1-aza-5-thiabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9