(R)-3-(2-nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-phenylsulfanylbutyric acid tert-butyl ester | 406233-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-phenylsulfanylbutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl-(R)-3-((2-nitro-4-sulfamoylphenyl)amino)-4-(phenylthio)butanoate；(R)-tert-butyl 3-(2-nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-(phenylthio)butanoate；tert-butyl (3R)-3-((4-(aminosulfonyl)-2-nitrophenyl)amino)-4-(phenylthio)butanoate；tert-butyl (3R)-3-(2-nitro-4-sulfamoylanilino)-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 406233-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₆S₂
• 分子量: 467.567
• InChiKey: PPUBCOHSRFCLTD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-phenylsulfanylbutyric acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-N,N-二甲基-3-[(2-硝基-4-氨基磺酰基苯基)氨基]-4-苯基硫基丁烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  iSPAAC：活细胞中Bcl-xL-抑制剂的无异构体生成

  摘要：

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成物（SPAAC）已被证明对生物分子的标记极为有用，但通常会产生异构体混合物。这不适用于在活细胞中形成生物活性分子。在此，在体外和培养细胞内均首次报道了SPAAC在无异构体合成生物活性分子中的首次应用。我们开发了对称的环辛炔SYPCO，并用于生成由Bcl-x L介导的蛋白质间相互作用的化学均一的三唑抑制剂通过无异构体的SPAAC（iSPAAC）。与预先合成的三唑处理过的细胞相比，用iSPAAC反应物处理过的肿瘤细胞含有更高浓度的三唑，并显示出更高的凋亡水平。我们将iSPAAC设想为一种广泛适用的方法，该方法通过分子量较小且因此具有更多细胞渗透性的成分，通过分子量大得无法接受的有机分子来调节细胞内靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201803032
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸-4-叔丁酯 在 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (R)-3-(2-nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-phenylsulfanylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  iSPAAC：活细胞中Bcl-xL-抑制剂的无异构体生成

  摘要：

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成物（SPAAC）已被证明对生物分子的标记极为有用，但通常会产生异构体混合物。这不适用于在活细胞中形成生物活性分子。在此，在体外和培养细胞内均首次报道了SPAAC在无异构体合成生物活性分子中的首次应用。我们开发了对称的环辛炔SYPCO，并用于生成由Bcl-x L介导的蛋白质间相互作用的化学均一的三唑抑制剂通过无异构体的SPAAC（iSPAAC）。与预先合成的三唑处理过的细胞相比，用iSPAAC反应物处理过的肿瘤细胞含有更高浓度的三唑，并显示出更高的凋亡水平。我们将iSPAAC设想为一种广泛适用的方法，该方法通过分子量较小且因此具有更多细胞渗透性的成分，通过分子量大得无法接受的有机分子来调节细胞内靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201803032

文献信息

• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020055631A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-Xl抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• N-Acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020086887A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 Are BCL-X1 inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-X1 inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-X1抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-X1抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014028381A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti apoptotic Bcl-xL protein.

  本文披露了抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• BCL-2-SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100152183A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物，以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• BCL-2 SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20130296295A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。