2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl H-phosphonate | 84554-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl H-phosphonate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 84554-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₁O₁₂P
• 分子量: 412.287
• InChiKey: KJBDDFOQAUIISH-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl H-phosphonate 在 Amberlist 15 、 sodium methylate 作用下， 生成 cyclohexanamine (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of aldosyl phosphates via aldosyl phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85040-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 水 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of hydrophilic phosphodiester derivatives of lipophilic alcohols via the glycosyl hydrogenphosphonate method

  摘要：

  The preparation of five peracetylated a-glycosyl-H-phosphonates and their use in the straightforward preparation of phosphodiesters derivatives of 25-hydroxycholesterol is described. Examples of the extension of this process to other lipophilic alcohols are presented. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10510-x

文献信息

• Utkina, N. S.; Mal'tsev, S. D.; Danilov, L. L., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 5, p. 323 - 327
  作者：Utkina, N. S.、Mal'tsev, S. D.、Danilov, L. L.、Shibaev, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• OGAVA, TOMOYA;FUKUMARU, SYUNDZI;SEHDA, AKINORI
  作者：OGAVA, TOMOYA、FUKUMARU, SYUNDZI、SEHDA, AKINORI

  DOI：——

  日期：——