4-(三氟甲基)苯甲酰氟 | 368-94-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)苯甲酰氟
• 中文别名: 对三氟甲基苯甲酰氟
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-benzoyl fluoride
• 英文别名: p-trifluoromethyl benzoyl fluoride；4-(Trifluoromethyl)benzoyl fluoride
• CAS: 368-94-5
• 化学式: C₈H₄F₄O
• mdl: MFCD00039230
• 分子量: 192.113
• InChiKey: RULVRLLGHXQORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  3265
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酰氟 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  配体控制的脱羰基钯催化的酰基氟还原还原反应

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01582
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-(三氟甲基)苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  氧化氟化作用下来自羧酸，醛或醇的酰基氟

  摘要：

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04087

文献信息

• 一种邻、间、对-三氟甲基苯甲酸甲酯的合成方 法
  申请人：淄博飞源化工有限公司

  公开号：CN107400052B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种邻、间、对‑三氟甲基苯甲酸甲酯的合成方法，以甲基苯甲酸为原料采用酰氯化获得甲基苯甲酰氯，侧链氯化获得三氯甲基苯甲酰氯，氟化取代获得三氟甲基苯甲酰氟，酯化获得终产品三氟甲基苯甲酸甲酯。本发明的合成方法可用于生产邻、间、对3种三氟甲基苯甲酸甲酯，且原料易于采购、反应机理温和、反应收率较高，副反应产物较少，三废产量少并易于处理，适合工业化生产。
• Elemental Fluorine. Part 21.1 Direct Fluorination of Benzaldehyde Derivatives
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Jelena Trmcic、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/op700194r

  日期：2008.3.1

  Direct fluorination of a range of benzaldehyde derivatives gives mixtures of fluorobenzaldehyde and benzoyl fluoride products in ratios that depend upon the nature of the ring substituent. Electron-withdrawing substituents give predominantly benzoyl fluoride derivatives, whereas electron-donating substituents lead to fluoroarene systems. Separation of ring-fluorinated products can be easily accomplished

  一系列苯甲醛衍生物的直接氟化产生氟苯甲醛和苯甲酰氟产物的混合物，其比例取决于环取代基的性质。吸电子取代基主要产生苯甲酰氟衍生物，而供电电子取代基形成氟芳烃体系。通过苯甲酰氟副产物的酯化可以容易地完成环氟化产物的分离。使用连续流技术也已经实现了这些方法的规模化，以提供大量合适的氟苯甲醛体系。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Acyl Fluorides with Norbornene via Decarbonylation and CO Reinsertion
  作者：Yuka Sakurai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.202001374

  日期：2020.10.9

  A palladium‐catalyzed annulation of acyl fluorides with norbornene is described. This study reports the first example of an annulation of acyl fluorides in the presence of a transition‐metal catalyst. Polycyclic ketones are obtained from the cleavage of the C−F and C−H bonds of the acyl fluoride and the rearrangement of the carbonyl moiety by decarbonylation and CO reinsertion.

  描述了钯催化的降冰片烯酰氟氟化。这项研究报告了在过渡金属催化剂存在下酰氟环化的第一个例子。多环酮是通过酰基氟的CF键和CH键的裂解以及羰基部分的脱羰和CO的重新插入而获得的。
• Nickel-catalysed decarbonylative borylation of aroyl fluorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8cc08504h

  日期：——

  The first Ni(cod)2/PPh3 catalyst system has been established for decarbonylative borylation of aroyl fluorides with bis(pinacolato)diboron. A wide range of functional groups in the substrates were well tolerated. The ease of access of the starting aroyl fluorides indicates that these results might become an alternative to the existing decarbonylation events.

  已经建立了第一个Ni（cod）2 / PPh 3催化剂体系，用于芳酰氟与双（频哪醇）二硼的脱羰基硼酸酯化反应。底物中的多种官能团均具有良好的耐受性。容易获得起始的芳酰氟表明，这些结果可能成为现有脱羰事件的替代方法。
• Mechanism and Scope of Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acid Fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Simon R. Laursen、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b08961

  日期：2019.10.30

  Article describes the development of a base-free, nickel-catalyzed decarbonylative coupling of carboxylic acid fluorides with diboron reagents to selectively afford aryl boronate ester products. Detailed studies were conducted to assess the relative rates of direct transmetalation between aryl boronate esters and diboron reagents and a bisphosphine nickel(aryl)(fluoride) intermediate. These investigations

  本文描述了无碱、镍催化的羧酸氟化物与二硼试剂的脱羰偶联的开发，以选择性地提供芳基硼酸酯产品。进行了详细研究以评估芳基硼酸酯和二硼试剂与双膦镍（芳基）（氟化物）中间体之间直接金属转移的相对速率。这些研究表明，二硼试剂与这种 Ni（芳基）（氟化物）中间体发生金属转移的速度明显快于它们的芳基硼酸酯同类物。此外，两种硼试剂对金属转移的反应性随着硼中心亲电性的增加而增强。这些机理见解被用来开发酰基氟的催化脱羰硼酰化，证明适用于各种（杂）芳基羧酸氟以及各种二硼试剂。酰基氟可直接由羧酸原位生成。此外，机理研究指导了这种转变的各种空气稳定镍预催化剂的鉴定。