6-azido-5-hydroxyhexan-2-one | 200066-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-azido-5-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 200066-54-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: XWZAKPHCAULBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-azido-5-hydroxyhexan-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以73%的产率得到5-acetoxy-6-azidohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基叠氮化物与酮的原位束缚进行环扩环：博伊尔反应

  摘要：

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01012-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到6-azido-5-hydroxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基叠氮化物与酮的原位束缚进行环扩环：博伊尔反应

  摘要：

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01012-0