4-(三氟甲基亚磺酰基)氯苯 | 708-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基亚磺酰基)氯苯
• 英文名称: p-chlorophenyl trifluoromethyl sulfoxide
• 英文别名: 4-chlorophenyl trifluoromethylsulfoxide；4-Chlorophenyltrifluoromethylsulfoxide；4-chlorophenyl trifluoromethyl sulfoxide；<4-Chlor-phenyl>-trifluormethyl-sulfoxid；Trifluormethyl-<4-chlor-phenyl>-sulfoxyd；4-(Trifluoromethylsulfinyl)chlorobenzene；1-chloro-4-(trifluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 708-66-7
• 化学式: C₇H₄ClF₃OS
• mdl: MFCD01009707
• 分子量: 228.622
• InChiKey: PQEHUUVWOJMAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81°C 12mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基亚磺酰基)氯苯 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAGUPOLSKIJ, L. M.;KONDRATENKO, N. V.;TIMOFEEVA, G. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 115-118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 [bmim]BF₄ 、 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 4-(三氟甲基亚磺酰基)氯苯
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidation and chlorination of trifluoromethylsulfide using trichloroisocyanuric acid in ionic liquid

  摘要：

  A route to chemoselective oxidation and chlorination of aryltrifluoromethylsulfide using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ionic liquid, an efficiently O-methylation reaction and a reduction of nitro- to amido- in excellent yields have been developed. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.018

文献信息

• Efficient copper-induced coupling between NH-fluoroalkylated sulfoximines and aryl iodides or bromides
  作者：Yohan Macé、Bruce Pégot、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.060

  日期：2011.9

  A high yielding, simple, and flexible copper-based system for N-arylation of fluorinated sulfoximines is reported. Best results were achieved using copper iodide in combination with DMEDA and Cs2CO3 to provide a wide range of N-arylated perfluoroalkylated sulfoximines. These conditions tolerate a great number of substituents on either aromatic cycle, including heteroaromatic rings, for the N-functionalization

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。
• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Divergent Preparation of Fluoroalkylated Sulfilimine and Sulfilimino Iminium Salts
  作者：Céline Urban、Yohan Macé、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201000494

  日期：2010.11.2

  the preparation of trifluoromethyl N-acyl sulfilimines to the case of bromodifluoro- and dichlorofluoromethyl derivatives. Attempts to convert such N-acyl sulfilimines to free NH-sulfilimines failed. However, a strategy based on the reaction of their direct ditriflyl ketal precursor with amines allows the isolation of either original sulfilimino iminium salts using secondary amines or of free NH-sulfilimines

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。
• Perfluoroalkylated Bis(sulfilimine)s and Bis(sulfoximine)s by a Ritter-Type Reaction
  作者：Bruce Pégot、Céline Urban、Patrick Diter、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201301017

  日期：2013.12

  previously developed for the preparation of perfluoroalkyl sulfilimines by a reaction between fluorinated sulfoxides and nitriles, has been successfully extended to dinitriles. According to the reaction conditions, we can preferentially produce a cyano monosulfilimine or a bis(sulfilimine). New cyano thioethers have been synthesized through a rearrangement process. Mono- and bis(sulfilimine)s were also

  我们之前开发的合成方法用于通过氟化亚砜和腈之间的反应制备全氟烷基硫亚胺，现已成功扩展到二腈。根据反应条件，我们可以优先生产氰基单硫亚胺或双（硫亚胺）。通过重排过程合成了新的氰基硫醚。单（硫亚胺）和双（硫亚胺）也被氧化以提供相应的亚砜亚胺，这为潜在的新配体催化和新的亲电子全氟烷基化试剂提供了直接途径。
• Nucleophilic trifluoromethylation of organic substrates using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of a fluoride anion II. A convenient route to aryltrifluoromethyl-sulfides, -sulfoxides and -sulfones
  作者：Valeria N. Movchun、Alexander A. Kolomeitsev、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03124-i

  日期：1995.2

  Aryltrifluoromethyl-sulfides, -sulfoxides and -sulfones can be prepared by trifluoromethylation of the corresponding arylsulfenyl, -sulfinyl and -sulfonyl halides using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of fluoride sources, such as TASF [tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate].

  芳基三氟甲基-硫化物，-亚砜和-砜可通过在氟源例如TASF [三（二甲基氨基）ulf-二氟三甲基硅酸酯]存在下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷，通过将相应的芳基亚硫基，-亚磺酰基和-磺酰基卤化物进行三氟甲基化来制备。