ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dioxole-4-carboxylate | 1261034-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dioxole-4-carboxylate
• CAS: 1261034-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: FZBRXBNPPWZXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2'-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butylthio)ethyl)-5,5'-dimethyl-2,4'-bioxazole-4-carbonitrile 、 ethyl 2-diazo-3-oxo-propanoate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyramide) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-[2-[2-[(1R)-2-tert-butylsulfanyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Telomestatin：它的seco-衍生物与G-四链体的正式全合成和阳离子介导的相互作用

  摘要：

  结构独特的天然产物 telomestatin 在大环排列中包含七个恶唑环和一个含硫噻唑啉。该化合物是端粒酶的有效抑制剂，因此为开发新的潜在癌症治疗剂提供了结构框架。报道了一种有效的端美他汀全合成，其中关键步骤是使用二氮羰基化合物的二铑 (II) 催化反应生成六个恶唑环，证明了铑卡宾方法在有机化学合成中的作用。CD 光谱表明，端粒抑制素的二级衍生物是源自人类端粒重复序列的 G-四链体结构的有效稳定剂。质谱研究，经分子动力学模拟证实，

  DOI：

  10.1021/ja109158k