O²,O⁵-methanediyl-O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol | 40330-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O²,O⁵-methanediyl-O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol
• 英文别名: O²,O⁵-Methandiyl-O¹,O⁶-bis-(toluol-4-sulfonyl)-D-mannit；2,5-O-methylene-1,6-bis-O-(4-methyl-phenyl-sulfonyl)-D-mannitol；2,5-O-methylene-1,6-di-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol；1,6-Di-O-tosyl-2,5-O-methylene-D-mannitol；[(4R,5S,6S,7R)-5,6-dihydroxy-7-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxepan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40330-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 502.563
• InChiKey: FKUZEWDHYOGTHS-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O⁵-methanediyl-O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 isomannide 2,5-acetate
  参考文献：
  名称：

  二羟基己糖醇中环亚甲基乙缩醛的稳定性

  摘要：

  单亚甲基甘露醇和艾杜醇中 1,4-3,6-位的环闭合赋予环状亚甲基缩醛基团相当大的不稳定性。这两种衍生物，1,4-3,6-二脱水-2,5-亚甲基...

  DOI：

  10.1139/v53-111
• 作为产物：
  描述：

  2,5-邻亚甲基-d-甘露醇 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以73%的产率得到O²,O⁵-methanediyl-O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of pharmacologically active compounds and

  摘要：

  一种制备式为Ar-OCH2CH(OH)CH2NH-R I的芳氧基丙醇胺的方法，其中Ar是环烃或杂环芳香基团，R是具有1至6个碳原子的烷基或取代烷基团，其特征在于将式为##STR1##的化合物进行氧化裂解成式为##STR2##的二醛，然后进行还原、胺化、缩醛水解和必要时去除氮保护基，以形成式I的化合物或其酸加成盐，以及式II的化合物及其从甘露醇制备的方法。

  公开号：

  US04777293A1

文献信息

• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Method for the synthesis of pharmacologically active compounds and
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US04777293A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  A process for the preparation of an aryloxypropanolamine of the formula Ar--OCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 NH--R I wherein Ar is a carbocyclic or heterocyclic aromatic group and R is an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, characterized in subjecting a compound of the formula ##STR1## to oxidative cleavage to a dialdehyde of the formula ##STR2## which is then made subject to reduction, amination, acetal hydrolysis, and, where required, removal of a nitrogen protective group, to the formation of a compound of formula I, or an acid addition salt thereof, a compound of formula II and the preparation thereof from mannitol.

  一种制备式为Ar-OCH2CH(OH)CH2NH-R I的芳氧基丙醇胺的方法，其中Ar是环烃或杂环芳香基团，R是具有1至6个碳原子的烷基或取代烷基团，其特征在于将式为##STR1##的化合物进行氧化裂解成式为##STR2##的二醛，然后进行还原、胺化、缩醛水解和必要时去除氮保护基，以形成式I的化合物或其酸加成盐，以及式II的化合物及其从甘露醇制备的方法。
• [EN] SUBSTITUTED OXYGEN ALICYCLIC COMPOUNDS, INCLUDING METHODS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ALICYCLIQUES D'OXYGENE SUBSTITUES, PROCEDES DE SYNTHESE DE CES COMPOSES
  申请人：LEUKOSITE INC

  公开号：WO2000001381A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  该发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环康烷。该发明还提供了新的环氧化合物、制药组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• Synthesis of 1-deoxy-1-fluoro-l-glycerol and its 3-phosphate
  作者：W.J. Lloyd、R. Harrison

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85025-9

  日期：1973.1

  yield from d -mannitol. This alternative synthesis shows an improved yield over that previously described and provides confirmation of the optical purity of the product. 1-Deoxy-1-fluoro- l -glycerol 3-phosphate ( 4 ) was prepared from 1 by selective phosphorylation using dibenzyl phosphorochloridate, hydrogenolysis of the benzyl ester groupings, and characterisation of the product as its dicyclohexylamine

  摘要通过九烷基甘露糖醇的结晶中间体经9步立体定向合成了1-脱氧-1-氟-1-甘油（1）。磺酰氧基从3,4-O-亚苄基-2,5-O-亚甲基-1,6-二-O-甲苯-对磺酰基-d-甘露醇的C-1和C-6的氟离子取代（ 12），接着依次除去亚苄基，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和甲醇分解，从d-甘露糖醇中得到的甘油甘油1的总收率为9.5％。该替代合成显示出比先前描述的产率更高的产率，并提供了产物的光学纯度的确认。通过使用二氯代磷酸二苄酯进行选择性磷酸化，苄基酯基团的氢解，由1制备1-脱氧-1-氟-1-甘油3-磷酸酯（4）。并表征产物为其二环己胺盐。4的第二次合成从2,2'-O-亚甲基双（1-deoxy-1-fluoro-1-甘油）（16）开始，这是从d-甘露糖醇合成1的中间体。用磷酸二苯酯对16进行磷酸化，然后对苯酯进行氢解，然后对亚甲基桥进行甲醇分解，得到4。
• Method for the synthesis of pharmacologically active aryloxypropanol amine compounds
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0179031A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  (57) A process for the preparation of an aryloxypropanolamine of the formula wherein Ar is a carbocyclic or heterocyclic aromatic group and R is an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, characterized in subjecting a compound of the formula to oxidative deavage to a dialdehyde of the formula which is then made subject to reduction, amination, acetal hydrolysis, and, where required, removal of a nitrogen protective group, to the formation of a compound of formula I, or an acid accition salt thereof, a compound of formula II and the preparation thereof from mannitol.

  (57) 一种制备式中Ar为碳环或杂环芳基，R为具有1至6个碳原子的烷基或取代烷基的芳氧基丙醇胺的工艺，其特征在于将式中化合物氧化脱醛成式中的二醛，然后使其还原、胺化、缩醛水解，并在需要时去除氮保护基，形成式I化合物或其酸加成盐、式II化合物及其从甘露醇中的制备方法。