4-[2-(imidazol-4-yl)ethyl]pyridine | 469863-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(imidazol-4-yl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 4-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 469863-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD08668692
• 分子量: 173.217
• InChiKey: JWBSRLPKZFKHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(imidazol-4-yl)ethyl]pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[2-(imidazol-4-yl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的哌啶基烷基咪唑：Methepepip作为有效和选择性的组胺H3受体激动剂的发现。

  摘要：

  在这项研究中，我们继续努力发展有效和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。我们在已知的H（3）/ H（4）激动剂impipip及其类似物（1-3a）的哌啶氮上引入了各种烷基或芳基烷基。我们观察到N-甲基取代的immepip（methimepip）对人类组胺H（3）受体（pK（i）= 9.0和pEC（50）= 9.5）表现出高亲和力和激动剂活性，在该处的选择性是2000倍。人类H（3）受体超过人类H（4）受体，选择性超过人类H组胺H（1）和H（2）受体的10000倍以上。Methimepip在豚鼠回肠中作为H（3）受体激动剂也非常有效（pD（2）= 8.26）。而且，

  DOI：

  10.1021/jm049475h
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶丙醇 在 草酰氯 、 氰化钠 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-(imidazol-4-yl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的哌啶基烷基咪唑：Methepepip作为有效和选择性的组胺H3受体激动剂的发现。

  摘要：

  在这项研究中，我们继续努力发展有效和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。我们在已知的H（3）/ H（4）激动剂impipip及其类似物（1-3a）的哌啶氮上引入了各种烷基或芳基烷基。我们观察到N-甲基取代的immepip（methimepip）对人类组胺H（3）受体（pK（i）= 9.0和pEC（50）= 9.5）表现出高亲和力和激动剂活性，在该处的选择性是2000倍。人类H（3）受体超过人类H（4）受体，选择性超过人类H组胺H（1）和H（2）受体的10000倍以上。Methimepip在豚鼠回肠中作为H（3）受体激动剂也非常有效（pD（2）= 8.26）。而且，

  DOI：

  10.1021/jm049475h

文献信息

• Identification of 4-(1<i>H</i>-Imidazol-4(5)-ylmethyl)pyridine (Immethridine) as a Novel, Potent, and Highly Selective Histamine H₃ Receptor Agonist
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Obbe P. Zuiderveld、Bernard Christophe、Saskia Hulscher、Wiro M. P. B. Menge、Edith Gelens、Erwin Snip、Remko A. Bakker、Sylvain Celanire、Michel Gillard、Patrice Talaga、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm049932u

  日期：2004.5.1

  In this study, the piperidine ring of immepip and its analogues was replaced by a rigid heterocyclic pyridine ring. Many compounds in the series exhibit high affinity and agonist activity at the human histamine H(3) receptor. Particularly, the 4-pyridinyl analogue of immepip (1c, immethridine) is identified as a novel potent and highly selective histamine H(3) receptor agonist (pK(i) = 9.07, pEC(50)

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。