(2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-(S)-oxiranyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine | 333788-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-(S)-oxiranyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
• CAS: 333788-85-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: DQUMYEBRIOXXBL-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-(S)-oxiranyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,8R,9S)-9-Benzyloxy-2,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-undec-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-(S)-oxiranyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4