diethyl 2-(adamantan-1-yl)succinate | 113249-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(adamantan-1-yl)succinate
• 英文别名: diethyl 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)succinate；diethyl 2-(1-adamantyl)butanedioate
• CAS: 113249-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: NXEQJZGDSUOYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 富马酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 2-(adamantan-1-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Recupero, Francesco; Bravo, Anna; Bjorsvik, Hans-Rene, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2399 - 2405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-Mediated Decarboxylative Giese-Type Reaction Using Organic Pyrimidopteridine Photoredox Catalysts
  作者：Firas El-Hage、Christopher Schöll、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01955

  日期：2020.11.6

  The decarboxylative Giese-type reaction offers a versatile methodology for the radical alkylation of electron-deficient alkenes. Photo-mediated variants often require a pre-activation of carboxylic acids and/or employment of costly transition-metal photocatalysts. Herein, we present a metal-free photocatalyzed decarboxylative Giese-type addition to electron-deficient alkenes using pyrimidopteridine

  脱羧Giese型反应为缺电子烯烃的自由基烷基化提供了一种通用的方法。光介导的变体通常需要羧酸的预活化和/或使用昂贵的过渡金属光催化剂。在本文中，我们介绍了使用嘧啶蝶啶N-氧化物作为有机光氧化还原活性催化剂向缺电子烯烃中进行的无金属光催化脱羧Giese型加成反应。该协议包括单，双和三取代的脂肪族，α-氨基和α-氧基酸，以及各种缺电子的烯烃。此外，介绍了合成后的衍生化和应用。
• Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds
  作者：Masatomi Ohno、Kenichi Ishizaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00241a030

  日期：1988.3
• Chemical transformations of tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-dehydroadamantane): IV. Reaction of 1,3-dehydroadamantane with dicarboxylic acids esters
  作者：V. M. Mokhov、G. M. Butov、K. R. Saad

  DOI：10.1134/s1070428017020038

  日期：2017.2

  Adamantylation of esters of dicarboxylic acids with 1,3-dehydroadamantane under mild conditions afforded in high yields diesters of (adamantan-1-yl)-substituted unsymmetrical dicarboxylic acids.