3-methyl-4-phenylhex-5-en-2-one | 32252-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 32252-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IJNSRVHISFEXGU-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)butan-2-imine 、 肉桂基氯 在 potassium tert-butylate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-4-phenylhex-5-en-2-one 、 3-methyl-4-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselectivity-Tunable Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Imines

  摘要：

  alpha-Carbanions of cyclic and acyclic imines have been successfully applied as nucleophiles in the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. Tuning of chemo- and regioselectivity has been realized by using t-BuOK/THF and LDA/toluene to give branched and linear products, respectively, with high regio- and diastereoselectivities. A plausible mechanism is proposed on the basis of the experimental results and DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/ja2039503

文献信息

• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。
• Stereoselective acid-catalyzed Claisen rearrangements
  作者：G. William Daub、Paula L. Shanklin、Claudia Tata

  DOI：10.1021/jo00367a041

  日期：1986.8
• The regioselectivity of the ketal Claisen rearrangement
  作者：G. William Daub、Michael G. Sanchez、Robbin A. Cromer、Lester L. Gibson

  DOI：10.1021/jo00343a031

  日期：1982.2