N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-acetoamidinothiocarboxamide | 77049-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-acetoamidinothiocarboxamide
• CAS: 77049-67-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 447.466
• InChiKey: ZPEVDZJXPWEVSQ-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-acetoamidinothiocarboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-methyl-1-oxo-3-thioxo-3,6-dihydro-1H-1λ⁴-[1,2,4,6]thiatriazin-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXII. Reactions of glycosyl isothiocyanates: Syntheses of glycosylamino-1,2,3-thiadiazoles and 1,2,4,6-thiatriazine-S-oxide glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯（1a-c）与重氮甲烷或重氮乙酸乙酯反应，得到相应的糖基氨基-1，2，3-噻二唑（2a-c 或 3a，b）。试图在热或碱性条件下对 2 进行环转化的努力失败了。用重氮甲烷对异硫氰酸 D-葡糖基酯（1d）进行类似的处理，可以得到 D-葡糖戊-1-基噁硫唑酮（5d），收率很高。在碱性条件下，1a-c 与乙脒或甲脒盐酸盐反应，得到相应的 N-糖基-N'-乙脒或 N-糖基-N'-甲脒硫代羧酰胺（6a-c；7a，c）。随后，在碱性条件下用亚硫酰氯处理 6b, c 和 7a, c，可以得到相应的 1, 2, 4, 6-噻三嗪-S-氧化物苷（8a-c；9a, c），收率很高。将 8 转化为 1，2，4-三唑苷（10）的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1843
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-acetoamidinothiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XX. Syntheses of 1,2,4-triazole and 1,3,5-triazine glycosides.

  摘要：

  在 Mel-NEt3 存在下，异硫氰酸糖基酯（1a）与硫脲反应生成二-SMe 化合物（2a）和单-SMe 化合物（3a）。糖基异硫氰酸酯（1a、b 和 c）与脒基化合物（HN=CRNH3；R=H、Me、OMe、SMe、NH2）反应，得到相应的糖基异硫脲（3a、c 和 6a、b）、N-糖基-N'-脒基硫脲（4a、b 和 5a、b）或 N-糖基-N'-胍基硫脲（7a 和 b），产率良好。用 HC (OEt)3 处理 3a、6b 或 7a、b 可以得到相应的 s-三嗪苷（8a、9a、b 和 10b），收率尚可。另一方面，用 HC (OEt)3 对 4a, b 或 5a, b 进行类似处理并不能得到 s-三嗪苷，但可以回收起始物质。4a、b、5a、b、3a、c 或 7a、b 的 N-溴代丁二酰亚胺氧化反应得到了相应的 5-取代-1，2，4-三唑-3-硫酮（11a、b、12a、b 或 14a、b），收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1838