o-allyldiphenylmethane | 52338-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-allyldiphenylmethane
• 英文别名: 1-allyl-2-benzylbenzene；2-Allyl-diphenylmethan；1-Benzyl-2-(prop-2-en-1-yl)benzene；1-benzyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 52338-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: PKTDEUGKAOWZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-allyldiphenylmethane 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的惰性C（sp3）–H烯烃通过1，n-氢原子转移的C中心自由基中继的远程官能化

  摘要：

  作为传统C–H激活的替代方法，它通常涉及恶劣的条件以及附近或主要的C–H功能化，自由基中继为这些长期存在的问题提供了解决方案。通过1，n（n = 5，6）-氢原子转移（HAT）启用，我们使用最普遍的部分烯烃作为sp 3 C中心自由基的前体，以促进惰性C（sp 3的选择性裂解））–H键可生成叠氮基三氟甲基化分子。在反应中观察到温和的条件，广阔的范围和出色的区域选择性控制（> 20：1）。氘标记研究揭示了转化的动力学特征并验证了直接1，n-HAT途径。这种以C为中心的自由基中继的关键是铁起着自由基引发剂和终止剂的双重作用，通过叠氮基-配体转移通过自由基氧化来掺入叠氮化物功能。该方法和随后的衍生化有望快速合成含CF 3的有机叠氮化物，γ-内酰胺和三唑，这些被广泛用于设计新的荧光标签和功能材料。

  DOI：

  10.1039/d0sc03987j
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 二苯基甲烷 、 烯丙醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以0.264%的产率得到2-烯丙基-1,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Magerramov, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 305 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Remote Difunctionalizations of Alkenes To Synthesize Fluoroalkyl Ketones with Dimethyl Sulfoxide as the Oxidant
  作者：Lixin Li、Haotian Luo、Zhengguang Zhao、Yong Li、Qiuju Zhou、Jing Xu、Jie Li、Yan-Na Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03594

  日期：2019.11.15

  remote benzyl C-H bond activation via a 1,5-H shift in a highly controlled site-selective manner and Kornblum reaction with dimethyl sulfoxide as the oxidant. With this method, a broad array of fluoroalkyl groups were introduced into a double bond to produce 1,6-fluoroalkylated ketones at room temperature.

  首次开发了在温和条件下烯烃的可见光介导的级联远程氧氟烷基化反应。该转化的关键点是通过高度控制的位点选择性方式通过1，5-H转移并入烯烃氟烷基化引发的远程苄基CH键活化，以及用二甲基亚砜作为氧化剂的Kornblum反应。用这种方法，将宽范围的氟代烷基引入双键，以在室温下产生1，6-氟代烷基化的酮。