4-(3-{2-[2-Hydroxy-3-(2-trimethylsilanyl-phenoxy)-propylamino]-ethyl}-ureido)-benzoic acid | 769167-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-{2-[2-Hydroxy-3-(2-trimethylsilanyl-phenoxy)-propylamino]-ethyl}-ureido)-benzoic acid
• CAS: 769167-45-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₅Si
• 分子量: 445.591
• InChiKey: QZALXJVMXHUCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-{2-[2-Hydroxy-3-(2-trimethylsilanyl-phenoxy)-propylamino]-ethyl}-ureido)-benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (+/-)-N-(4-carboxy-phenyl)-N'-[2-[3-(2-iodo-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  基于ICI 89,406的SPECT的新型选择性高亲和力β1-肾上腺素能受体放射性配体的合成和首次体内评估。

  摘要：

  心脏活检的结果表明，慢性心力衰竭患者的心肌β1-肾上腺素能受体（AR）密度降低，而心脏β2-ARs的变化各不相同。一种可视化和量化β1-AR群体而不是人类心脏中总β-AR密度的技术将具有极大的临床意义。分子成像技术，无论是单光子发射计算机断层扫描（SPECT）还是正电子发射断层扫描（PET），都带有适当的放射性药物，可以无创地评估人体内的β-AR密度，但是迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不是临床建立用于心脏beta1-ARs的选择性成像。这项研究的目的是设计一种高亲和力选择性β1-AR放射性配体，用于使用SPECT对人的心脏β1-AR密度进行无创体内成像。基于众所周知的选择性β1-AR拮抗剂ICI 89,406，合成了外消旋的碘代目标化合物11a和（S）-对映异构体15a。使用非选择性AR配体，[（125）I]碘氰基吲哚洛尔（[（125）I] ICYP）和小鼠心室膜制剂进行的竞争研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-{2-[2-Hydroxy-3-(2-trimethylsilanyl-phenoxy)-propylamino]-ethyl}-ureido)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于ICI 89,406的SPECT的新型选择性高亲和力β1-肾上腺素能受体放射性配体的合成和首次体内评估。

  摘要：

  心脏活检的结果表明，慢性心力衰竭患者的心肌β1-肾上腺素能受体（AR）密度降低，而心脏β2-ARs的变化各不相同。一种可视化和量化β1-AR群体而不是人类心脏中总β-AR密度的技术将具有极大的临床意义。分子成像技术，无论是单光子发射计算机断层扫描（SPECT）还是正电子发射断层扫描（PET），都带有适当的放射性药物，可以无创地评估人体内的β-AR密度，但是迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不是临床建立用于心脏beta1-ARs的选择性成像。这项研究的目的是设计一种高亲和力选择性β1-AR放射性配体，用于使用SPECT对人的心脏β1-AR密度进行无创体内成像。基于众所周知的选择性β1-AR拮抗剂ICI 89,406，合成了外消旋的碘代目标化合物11a和（S）-对映异构体15a。使用非选择性AR配体，[（125）I]碘氰基吲哚洛尔（[（125）I] ICYP）和小鼠心室膜制剂进行的竞争研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.027