(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptane-1,3-diol | 1092368-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptane-1,3-diol
• CAS: 1092368-86-9
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: JSNHOVNFGTUNBT-XCBLRWGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptane-1,3-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,4,6-trideoxy-1,3-O-(4-methoxybenzylidene)-2,6-dimethyl-D-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  对根瘤菌素D的全合成研究：C11-C19片段的立体选择性制备。

  摘要：

  有效地和立体选择性地合成了根霉菌素D的C11-C19片段。通过Crimmins方案在C13处实现立体选择性诱导，而底物控制的锂羟醛反应在C17位置处具有所需的选择性。 酰基噻唑烷酮-羟醛锂反应-Crimmins方案-根瘤菌素D DRL出版物编号691。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216903
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-7-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对根瘤菌素D的全合成研究：C11-C19片段的立体选择性制备。

  摘要：

  有效地和立体选择性地合成了根霉菌素D的C11-C19片段。通过Crimmins方案在C13处实现立体选择性诱导，而底物控制的锂羟醛反应在C17位置处具有所需的选择性。 酰基噻唑烷酮-羟醛锂反应-Crimmins方案-根瘤菌素D DRL出版物编号691。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216903

文献信息

• A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Bukkapattanam Sreekanth、Velisoju Mahendar、Manojit Pal、Khagga Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1055/s-2008-1078170

  日期：——

  The synthesis of key precursor 5 of the macrolide core of rhizoxin D has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 6 and 7. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor 1-benzyloxy-2-methylhex-5-ene-3-ol (8).

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。