1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose | 161835-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 161835-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: AOYSAVNUARUZRS-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-O-methyl 3,5-di-O-benzyl β(D)xylo-pentoaldofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水呋喃呋喃糖苄醚的简便合成

  摘要：

  通过相应的C-1醇盐与带有甲苯磺酰氧基的C-2的分子内反应，成功地完成了1,2-脱水甘露糖基-，-lyxo-，-葡萄糖-和-xylofuranose苄基醚的合成。在相转移条件下，由相应的1,2-二醇和甲苯磺酰氯制备了关键中间体呋喃糖2-磺酸盐，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02311-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di-O-benzyl-2-O-tosyl-D-lyxofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水呋喃呋喃糖苄醚的简便合成

  摘要：

  通过相应的C-1醇盐与带有甲苯磺酰氧基的C-2的分子内反应，成功地完成了1,2-脱水甘露糖基-，-lyxo-，-葡萄糖-和-xylofuranose苄基醚的合成。在相转移条件下，由相应的1,2-二醇和甲苯磺酰氯制备了关键中间体呋喃糖2-磺酸盐，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02311-x

文献信息

• Synthesis and Glycosidic Reaction of 1,2-Anhydromanno-, Lyxo-, Gluco-, and Xylofuranose Perbenzyl Ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309608005693

  日期：1996.9

  Stereospecific synthesis of 1,2-anhydromanno-, lyxo-, gluco-, and xylofuranose perbenzyl ethers was successfully achieved via intramolecular S(N)2 reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer conditions in good yields. Condensation of the anhydro sugars with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose or N-benzyloxycarbonyl L-serine methyl ester in the absence of catalyst gave 1,2-trans-linked glycofuranosides in high yield.
• Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric <i>O</i>-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate
  作者：Amit Kumar、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo800693w

  日期：2008.8.1

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.