(3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-one | 944543-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabino-γ-lactam；(3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 944543-95-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: QLYIRCPWSGOZMA-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 1620.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-phenylbutyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Design and Pharmacological Chaperone Effects of N-(4′-Phenylbutyl)-DAB Derivatives Targeting the Lipophilic Pocket of Lysosomal Acid α-Glucosidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00637
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to pyrrolidine azasugars and homoazasugars based on a highly diastereoselective reductive benzyloxymethylation of protected tartarimide

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of enantio-enriched all trans-3,4-dibenzyloxyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone 13a was developed based on SmI2-mediated benzyloxymethylation of O,O'-dibenzyltartarimide. The versatility of 13a and its antipode as the key building blocks for the asymmetric synthesis of pyrrolidine azasugars and homoazasugars has been demonstrated by elaborating them into naturally occurring DAB 1 (1), LAB 1 (2), N-hydroxyethyl-DAB 1 (4), 6-deoxy-DMDP 7, and 5-epi-radicamine B 36 as well as the reductive ring-opening product 35. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.087

文献信息

• Functionalized d- and l-Arabino-Pyrrolidines as Potent and Selective Glycosidase Inhibitors
  作者：Emil Lindbäck、Magne O. Sydnes、Marianne B. Haarr、Óscar Lopéz、Jóse G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1055/a-1764-8950

  日期：2022.6

  4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol (DAB) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-arabinitol (LAB) analogues with an amidine, hydrazide, hydrazide imide, or amide oxime moiety is described. The preparation of DAB and LAB analogues commenced from l-xylose and d-xylose, respectively. The obtained iminosugars are tested against a panel of glycosidases with pharmaceutical relevance, revealing enhanced activity for the DAB analogues

  摘要用脒高效合成亚氨基糖对映异构体对，包括 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-阿拉伯糖醇 (DAB) 和 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 类似物描述了酰肼、酰肼酰亚胺或酰胺肟部分。DAB 和 LAB 类似物的制备分别从 l-木糖和 d-木糖开始。所获得的亚氨基糖针对一组具有药物相关性的糖苷酶进行了测试，显示与 LAB 类似物相比，DAB 类似物的活性增强。特别是，d-阿拉伯构型的脒表现出强效（亚微摩尔范围）和选择性的α-甘露糖苷酶抑制剂。