N-Propargylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide | 106035-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Propargylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-4-prop-2-ynyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 106035-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VVYAQRKTLMSPMF-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 N-Propargylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide 在 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2R,6S,7S)-4-[4-(4-Pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-but-2-ynyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Propargylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-di-exo-carboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Influence of residual impurities on ring-opening metathesis polymerization after copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition click reaction
  作者：Jinwoong Choi、Hyunjoo Kim、Taeyang Do、Junsoo Moon、Youngson Choe、Jeung Gon Kim、Joona Bang

  DOI：10.1002/pola.29317

  日期：2019.3.15

  Bottlebrush polymers (BBPs) are three‐dimensional polymers with great academic and industrial potential owing to their highly tunable and intricate architecture. The most popular method to synthesize BBPs is ring‐opening metathesis polymerization (ROMP) with Grubbs' catalyst, allowing living grafting‐through polymerization of macromonomers of up to ultrahigh molecular weights with narrow molecular

  洗瓶刷聚合物（BBP）是三维聚合物，由于其高度可调且复杂的结构，因此具有很大的学术和工业潜力。合成BBP的最流行方法是使用Grubbs的催化剂进行开环复分解聚合（ROMP），从而可以通过接枝聚合大分子高分子量，窄分子量分布的大分子单体。在这种情况下，众所周知，大分子单体（MMs）的纯度对于成功的ROMP反应至关重要。对于由可逆失活自由基聚合合成的MM，Grubbs和Xia证明，通过将降冰片烯基与末端官能化的预聚物偶联的“增长-然后-偶联”方法制备它们，可以更好地控制ROMP反应。然而，这些MM还可能包含来自先前合成步骤的各种残留杂质，这可能会毒化催化剂并阻碍ROMP反应。本文中，我们有意将可能的杂质掺入了纯化的MM中，以鉴定出最剧毒的物种。结果发现，炔基官能化的降冰片烯由于催化活性低的Ru-乙烯基-卡宾中间体的形成而大大阻碍了ROMP反应，而其他试剂如溶剂，Cu-催化剂，配体和叠氮基封端的预聚物相对惰性。©2019
• ISHIZUMI, KIKUO;ANTOKU, FUJIO;MARUYAMA, ISAMU;KOJIMA, ATUYUKI
  作者：ISHIZUMI, KIKUO、ANTOKU, FUJIO、MARUYAMA, ISAMU、KOJIMA, ATUYUKI

  DOI：——

  日期：——