3-(4-anisyl)-4,5-dimethylene-1,3-oxazolidin-2-one | 874304-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-anisyl)-4,5-dimethylene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylene-2-oxazolidinone；4,5-Dimethylene-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 874304-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BBZNLQDNIYTUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  336.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-anisyl)-4,5-dimethylene-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-formyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  exo-2-恶唑烷酮二烯在天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰宁和克劳塞宁全合成中的作用

  摘要：

  描述了 EXO-2-恶唑烷酮二烯在区域选择性合成天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰碱 (6) 和白兰素 (7) 中的新应用。通过路易斯酸催化，新型二烯 10 与丙烯醛的区域选择性环加成反应得到加合物 12，其芳构化后得到苯并恶唑酮 14，作为制备两种咔唑的关键中间体。通过不分离中间体的程序直接有效地合成了 7，从 14 开始，经过氢化-水解-甲基化和 Pd-环化的顺序，以高总产率得到所需的咔唑 7。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983741
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 2,3-丁二酮 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(4-anisyl)-4,5-dimethylene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  exo-2-恶唑烷酮二烯在天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰宁和克劳塞宁全合成中的作用

  摘要：

  描述了 EXO-2-恶唑烷酮二烯在区域选择性合成天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰碱 (6) 和白兰素 (7) 中的新应用。通过路易斯酸催化，新型二烯 10 与丙烯醛的区域选择性环加成反应得到加合物 12，其芳构化后得到苯并恶唑酮 14，作为制备两种咔唑的关键中间体。通过不分离中间体的程序直接有效地合成了 7，从 14 开始，经过氢化-水解-甲基化和 Pd-环化的顺序，以高总产率得到所需的咔唑 7。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983741

文献信息

• Activation of aldehydes by exocyclic iridium(<scp>i</scp>)-η⁴:π²-diene complexes derived from 1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Rosa Padilla、Verónica Salazar-Pereda、Daniel Mendoza-Espinosa、José M. Vásquez-Pérez、Noemí Andrade-López、Joaquín Tamariz、José G. Alvarado-Rodríguez、Julián Cruz-Borbolla

  DOI：10.1039/c6dt02866g

  日期：——

  The Ir(I) complexes [TpMe2Ir(η4-1,4-diene)] 2b and 2c react thermally with a variety of aromatic aldehydes, 3a–e, to generate the metallabicyclic compounds 4e–k and the Fischer-type carbenes 5a–b in moderate yields. These reactions are proposed to take place with the initial formation of η1-aldehyde adducts as key intermediates. The formation of the metallabicyclic compounds 4e–k involves a formal

  红外（我）络合物[TP ME2的Ir（η 4 -1,4-二烯）]图2b和2c中与各种芳香醛，进行热反应3A-E ，以生成metallabicyclic化合物4E-K和费-型卡宾5a–b的产量中等。这些反应提议发生与初始形成的η 1 -醛加合物作为关键中间体。所述metallabicyclic化合物的形成4E-K包括在正式脱羧过程外型-2-恶唑烷酮二烯和一个邻芳环的金属化。费歇尔型卡宾5a–b的产生是一系列基于金属的重排中间体而未观察到脱羧的结果。的η的治疗4 -二烯配合物2b的从与多种路易斯碱诱导的二烯配位体的结合模式的改变的η 4：π 2至η 2：σ 2形成的Ir（III）衍生物的6B-d的组合物TP ME2 IR-（η 4：π 2 -1,4-二烯）（L）（L = CO，乙腈，和C 5 ħ 5 N）。络合物2b反应的研究用单或多氘代醛进行了分析，以了解此类过程的机理。这些研究的结果用于确
• Synthesis of η⁴:π²-Exocyclic-Diene Iridium(I) Complexes Derived from 1,3-Oxazolidin-2-ones and Their Transformation into Iridium(III) Derivatives by Reaction with a Phosphine and with Aldehydes
  作者：Verónica Salazar、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Padilla、J. Carlos Macías P.、Miguel Ángel Méndez-Rojas,、Joaquín Tamariz、Adriana Benavides

  DOI：10.1021/om050582z

  日期：2006.1.1

  dienes like N-substituted 4,5-dimethylene-2-oxazolidinones a and b, and KTpMe2 yields derivatives of the composition TpMe2Ir(a or b) (1a,b). Derivative 1a reacts with Ph2PC⋮CPPh2, with the formal oxidative addition of the diene moiety to the metal center and coordination of the phosphine in the κ1 mode. Derivatives 1a,b react with aromatic aldehydes to form the new compounds 3 (with benzaldehyde) and

  二聚体[Ir（μ-Cl）（coe）2 ] 2与两个环外二烯如N-取代的4,5-二亚甲基-2-恶唑烷二酮a和b的反应，以及KTp Me2产生组成为Tp Me2 Ir的衍生物（a或b）（1a，b）。衍生物1A的Ph发生反应2 PC⋮CPPh 2，与正式氧化加成二烯部分的磷化氢的金属中心，并协调在κ 1模式。导数1a，b与芳族醛反应形成新化合物3（与苯甲醛）和4（茴香醛），其中包含由两个有机片段（二烯和醛）偶联形成的精心设计的二齿配体。化合物3a，b的结构已经通过X射线衍射分析确定。