(3S,4S,1'R)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-ethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 172214-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,1'R)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-ethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 172214-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: GVZVQVJFOWTVDP-COPLHBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,4S,1'R)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-ethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(4S,5S)-4-Acetoxy-5-((R)-1-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyrazole-6a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖高效的多官能双环[3.1.0]己烷衍生物的合成方法

  摘要：

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应和亲核环氧乙烷环的开环是合成手性和高度官能化标题化合物的关键步骤，它们均带有两个季碳原子和三个其他立体中心。作为所述方法的多功能性的代表性实例，已经以高收率制备了羟基酯和羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00233-f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,1'R)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-ethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖高效的多官能双环[3.1.0]己烷衍生物的合成方法

  摘要：

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应和亲核环氧乙烷环的开环是合成手性和高度官能化标题化合物的关键步骤，它们均带有两个季碳原子和三个其他立体中心。作为所述方法的多功能性的代表性实例，已经以高收率制备了羟基酯和羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00233-f

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel homochiral α-substituted (S)-isoserine derivatives. Incorporation of this amino acid in a highly conformationally constrained dipeptide surrogate
  作者：Miguel Díaz、Rosa M Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00454-5

  日期：1996.12

  Optically pure isoserine derivatives with a chiral polyfunctional bicyclo[3.1.0]hexyl substituent at the α-carboxyl position were synthesized from a common cyclopentene precursor bearing an α-epoxy ester function in a side-chain. Cyclopropanation of the double bond and nucleophilic oxirane-ring opening by using a homochiral amine were the key steps. One of the synthesized derivatives was condensed

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。