1-bromo-2-ethoxyphenanthrene | 18792-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-ethoxyphenanthrene
• 英文别名: 1-Brom-2-phenanthryl-ethylether
• CAS: 18792-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YPXKNYAJSLPDQE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-ethoxyphenanthrene 、 9-菲硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到2-ethoxy-1,9-biphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  构建 1-Ethoxyphenanthrole[9,10-e]acephenanthrylene 用于合成含有甲醛缩甲醛单元的多环芳烃

  摘要：

  peri -Acenoacenes 是有吸引力的合成目标，但它们的非苯类异构体对应物未被注意到。合成了1-乙氧基菲[9,10- e ]acephenanthrylene 8并将其转化为嵌入薁烯的9，这是一个三苯并稠合的非交替异构基序的周边蒽。芳香性和单晶分析表明9是一个正式的薁核，它显示出比8更小的最高占据分子轨道 (HOMO)-最低未占分子轨道 (LUMO) 能隙，具有电荷转移吸收带和更亮的荧光（量子产率(Φ): 9 = 41.8%, 8= 8.9%)。8和9的还原电位几乎相同，密度泛函理论 (DFT) 计算进一步支持了观察结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03103
• 作为产物：
  描述：

  乙基-[2]菲基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到1-bromo-2-ethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  构建 1-Ethoxyphenanthrole[9,10-e]acephenanthrylene 用于合成含有甲醛缩甲醛单元的多环芳烃

  摘要：

  peri -Acenoacenes 是有吸引力的合成目标，但它们的非苯类异构体对应物未被注意到。合成了1-乙氧基菲[9,10- e ]acephenanthrylene 8并将其转化为嵌入薁烯的9，这是一个三苯并稠合的非交替异构基序的周边蒽。芳香性和单晶分析表明9是一个正式的薁核，它显示出比8更小的最高占据分子轨道 (HOMO)-最低未占分子轨道 (LUMO) 能隙，具有电荷转移吸收带和更亮的荧光（量子产率(Φ): 9 = 41.8%, 8= 8.9%)。8和9的还原电位几乎相同，密度泛函理论 (DFT) 计算进一步支持了观察结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03103