ethyl 11-chloro-undecanoate | 26040-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 11-chloro-undecanoate
• 英文别名: Ethyl 11-chloroundecanoate；ethyl 11-chloroundecanoate
• CAS: 26040-67-5
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₂
• 分子量: 248.793
• InChiKey: VUBQSOOCFBVENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9646 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 11-chloro-undecanoate 生成 顺式-11-二十碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Bergelson,L.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1785 - 1789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-ethoxy-1-cyclododecene 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 ethyl 11-chloro-undecanoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氢过氧化物与金属盐烷基卤化物的反应

  摘要：

  描述了一种烷基氯化物的合成，该反应是由甲氧基氢过氧化物（由1-烯烃在甲醇中臭氧化制得）与氯化铁反应生成的：氯化三氯甲烷RCH = CH 2 →RCH（OOH）OCH 3 →R·→RC1。1-氯十四烷的产率为约60％。其他卤化物的含量为38％至57％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89123-7

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。
• Belov,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 686 - 688
  作者：Belov,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Avramenko,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1095 - 1098
  作者：Avramenko,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New method of synthesizing unsaturated acids
  作者：L. D. Bergel'son、V. A. Vaver、M. M. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf00906594

  日期：1960.10