1-(phenylethynyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1360187-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 1360187-87-6
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: VCPGZOGBQOSGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 11苯基苯并[a]芴
  参考文献：
  名称：

  Traceless Directing Groups in Radical Cascades: From Oligoalkynes to Fused Helicenes without Tethered Initiators

  摘要：

  We report the first example of a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by propargyl OR moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of the radical center to the site of initial attack where it assists the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. The Bu3Sn moiety continues further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.

  DOI：

  10.1021/ja510563d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium tetrachloroaurate(III) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TRACELESS DIRECTING GROUPS IN RADICAL CASCADES: FROM OLIGOALKYNES TO FUSED HELICENES WITHOUT TETHERED INITATORS

  摘要：

  本公开涉及一种在自由基级联中无痕定向基团。跳跃寡炔烃中的初始攻击的化学和区域选择性由丙炔烯氧基团控制。自由基转位导致自由基中心回到初始攻击点的回旋，它在级联的最后一步中通过β-裂解协助消除定向功能。在某些方面，本发明的反应由一种锡烷基团催化，它允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应的简便反应进一步进行。这种选择性的自由基转化为控制跳跃寡炔烃转化为可调尺寸的多环核糖带提供了一种新方法。

  公开号：

  US20160145276A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed regioselective syntheses of indeno[2,1-<i>c</i>]pyridines from nitriles and diynes bearing propargyl fragments
  作者：Murong Xu、Zhong Zheng、Mengdan Wang、Lingkai Kong、Yujuan Ao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c8ob02419g

  日期：——

  highly efficient CoI2/o-phenanthroline catalyzed cycloaddition reaction of diynes bearing TBS protected propargylic alcohol fragments with nitriles has been developed. This methodology offers regioselective access, with good functional group tolerance, to various indeno[2,1-c]pyridine derivatives in moderate to excellent yields. It was found that o-phenanthroline as a bidentate nitrogen ligand showed

  已开发出一种高效的CoI 2 /邻菲咯啉催化带有TBS保护的炔丙醇片段的丁炔与腈的环加成反应。该方法以中等至优异的产率提供了对多种茚并[2,1- c ]吡啶衍生物的区域选择性通路，具有良好的官能团耐受性。发现邻菲咯啉作为二齿氮配体在该环加成反应中显示出高功效。