(2S,3R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(3-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-(4-methoxyphenylamino)-heptan-ol | 837364-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(3-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-(4-methoxyphenylamino)-heptan-ol
• 英文别名: (2S,3R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-(4-methoxyanilino)heptan-1-ol
• CAS: 837364-75-7
• 化学式: C₂₉H₅₇NO₄Si₂
• 分子量: 539.947
• InChiKey: DZFRZEBIAYLOCM-SHQCIBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(3-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-(4-methoxyphenylamino)-heptan-ol 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成饱和氮杂环的曼尼希环化方法

  摘要：

  报道了二取代 N-杂环的简明不对称合成。我们的方法利用功能化醛的优化曼尼希反应，然后是由 Staab 试剂（1,1'-羰基二咪唑，CDI）介导的新型脱水环化。该方法用于合成氮杂环丁烷、哌啶和吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835622
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 甲氧苯胺 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(3-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-(4-methoxyphenylamino)-heptan-ol 、 (2S,3R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(3-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-(4-methoxyphenylamino)-heptan-ol
  参考文献：
  名称：

  N,N‘-Carbonyldiimidazole-Mediated Cyclization of Amino Alcohols to Substituted Azetidines and Other N-Heterocycles

  摘要：

  Amino alcohols are important synthons for N-heterocycles. We have developed an efficient method to activate hydroxyl groups, which avoids the use of toxic reagents and tolerates a wide variety of functional groups. Our strategy has been applied to the synthesis of functionalized p-methoxyphenyl-protected azetidines, pyrrolidines, and piperidines. The required amino alcohols were synthesized according to an optimized proline-catalyzed Mannich protocol. An azetidine analogue of ezetimibe was synthesized to demonstrate the potential for the synthesis of drug-like molecules.

  DOI：

  10.1021/jo060130b