4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2-octadien-3-yl)-[1,3,2]dioxaborolane | 1082069-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2-octadien-3-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(octa-1,2-dien-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane；CH2CC(C5H11)B(pinacolato)；CH2CC(C5H11)B(pin)
• CAS: 1082069-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: XUADUCVPBDZSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2-octadien-3-yl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 对甲基苯甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 以70%的产率得到(R)-1-(p-tolyl)non-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration

  摘要：

  A chiral phosphoric acid catalyzed allenylboration reaction is reported. Homopropargyl alcohols with an internal alkyne unit were obtained in good yields with high enantioselectivities under the developed conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01399
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-octyn-1-yl carbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 Cu(OC(CH₃)3) 、 (CH₃)2C₁₃H₆O(P(C₆H₅)2)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2-octadien-3-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Substitution of Propargylic Carbonates with Diboron: Selective Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates

  摘要：

  A versatile synthetic method for the preparation of the allenylboronates, Cu(I)-catalyzed reaction of propargylic carbonates with a diboron, is described. A Cu(O-t-Bu)-Xantphos catalyst system was effective for the preparation of various allenylboron compounds, allenylboronates with different substitution patterns, those with functional groups, and an axially chiral one. The Lewis acid promoted stereoselective addition to aldehydes leading to homopropargylic alcohols showed the usefulness of the new allenylboronates.

  DOI：

  10.1021/ja806602h