acetyl 3,4,6-tri-(O-benzyl)-2-deoxy-2-bromo-β-D-galactopyranoside | 203172-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetyl 3,4,6-tri-(O-benzyl)-2-deoxy-2-bromo-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 203172-02-5
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: ZRVSGWBSADYLHH-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 3,4,6-tri-(O-benzyl)-2-deoxy-2-bromo-β-D-galactopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Initiated Bromoacetoxylation of Olefins

  摘要：

  提出了一种新的温和方法，用于烯烃的溴乙酸酯化反应，该反应由碘(III)启动。在四乙基溴化铵(1)和(二乙酸氧碘)苯(2)的存在下，从烯烃5生成α-乙氧基溴化物6-11。对碳水化合物衍生的烯醇醚进行1,2-加成，得到2-脱氧-2-溴-吡喃糖乙酸酯，这些化合物是合成2'-脱氧-2'-溴糖苷16的多功能糖苷供体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1596
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 溶剂黄146 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetyl 3,4,6-tri-(O-benzyl)-2-deoxy-2-bromo-β-D-galactopyranoside 、 acetyl 3,4,6-tri-(O-benzyl)-2-deoxy-2-bromo-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-Galactosides via 2-Deoxy-2-bromo- and 2-Deoxy-2-iodo-galactopyranosyl Donors

  摘要：

  A series of 2-bromo- and 2-iodo-galactopyranosyl acetates and trichloroacetimidates were evaluated as glycosyl donors for the synthesis of 2-deoxygalactopyranosides. The best selectivity for the beta-glycosidic linkage was achieved by using 6-deoxy-3,4-carbonate-protected galactosyl donors.

  DOI：

  10.1021/ol034393t