(2R,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 147161-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 147161-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃Si
• 分子量: 276.408
• InChiKey: KQVJQNDIWNMQRQ-XCWUXJFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diyne 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 生成 (2R,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的C-糖基化为D-葡萄糖

  摘要：

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74776-9

文献信息

• C-Glycosidation with Silylacetylenes to D-glucals
  作者：Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74776-9

  日期：1992.12

  C-Glycosidation is of significance for introducing carbon chains to sugar nuclei from the chiral pool. Silylacetylenes have been shown to be sufficiently reactive for the selective introduction of acetylenic groups, usefull for organic synthesis.

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。