1,6-bis(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diyne | 92787-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-bis(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diyne
• 英文别名: (Z)-1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-3-ene-1,5-diyne；(Z)-1,6-bis-trimethylsilyl-3-hexen-1,5-diyne；1,6-bis-trimethylsilyl-hex-3-ene-1,5-diyne；cis-1,6-bis(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne；(Z)-1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyne；Z-1,6-bis-(trimethylsilyl)hexa-1,5-diyn-3-ene；(3Z)-1,6-trimethylsilyl-hexa-3-ene-1,5-diyne；cis-1,6-bistrimethylsilyl-3-ene-1,5-diyne；trimethyl-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 92787-97-8
• 化学式: C₁₂H₂₀Si₂
• 分子量: 220.462
• InChiKey: AIXQKVZCTRWEGP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  [18] Annulene焕然一新

  摘要：

  仔细观察[18]环戊烯的X射线结构，可以得到新的见解，揭示了人字形晶体包装中3.16 A的面对面紧密堆积。六氢[18]环戊烯在...

  DOI：

  10.1039/c6cc01309k
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1,6-bis(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。
• C-Glycosidation with Silylacetylenes to D-glucals
  作者：Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74776-9

  日期：1992.12

  C-Glycosidation is of significance for introducing carbon chains to sugar nuclei from the chiral pool. Silylacetylenes have been shown to be sufficiently reactive for the selective introduction of acetylenic groups, usefull for organic synthesis.

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。
• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• Synthesis of Polyphenylenes and Polynaphthalenes by Thermolysis of Enediynes and Dialkynylbenzenes
  作者：Jens A. John、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00090a066

  日期：1994.6

  Abstract : Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylbenzenes using Pd- or Pd/Cu-catalyzed cross coupling procedures. The products were then thermalized, generally in benzene, to afford the corresponding poly(p-phenylene)s and poly(1,4-naphthalene)s. Thirteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。
• Nanochannel Array within a Multilayered Network of a Planarized Dehydro[24]annulene
  作者：Mitsuharu Suzuki、Angelo Comito、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/ol1006967

  日期：2010.5.21

  Dehydro[24]annulene 1c adopts an unusual planarized conformation in the crystal. A multilayered stack of hydrogen-bonded grids delineates tightly packed nanotubular channels. The related macrocycles 1a and 1b, on the other hand, have the expected puckered conformations in the crystal.

  脱氢[24]环戊烯1c在晶体中采用不同寻常的平面构型。氢键网格的多层堆叠描绘了紧密堆积的纳米管通道。另一方面，相关的大环1a和1b在晶体中具有预期的起皱构象。