1-(o-tolylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; chloride | 62513-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-(o-Tolylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; Chlorid；1-<β-(o-Toluidino)-β-oxoethyl>pyridiniumchlorid；N-(2-methylphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanimidate;hydrochloride
• CAS: 62513-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O*Cl
• 分子量: 262.739
• InChiKey: CORYESLLUPGGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; chloride 、 亚硝基苯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SVETKIN YU. V.; AKMANOVA N. A.; MALTSEVA L. F.; MURATOVA G. P., TR. URALSK. YH-TOB. ORGAN. XIMIYA, 1975, 3, 124-127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(o-tolylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  用吡啶鎓/异喹啉鎓衍生物双重靶向胆碱酯酶和淀粉样蛋白β

  摘要：

  多年来，随着阿尔茨海默氏病（AD）病例的激增，已经探索了多种目标来控制这种疾病。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE），仍然是可用于目前批准的治疗方法的可治疗靶标。在这项研究中，设计了一系列基于曲普酸（一种高度特异性的淀粉样蛋白（Aβ）抑制剂）的新型化合物来抑制AChE，BuChE和Aβ聚集。尤其是，将一个吡啶鎓/异喹啉鎓环加到梯形酸酯部分上（得到化合物3a–j）导致对胆碱酯酶催化活性位点的结合亲和力增加，这被磺酸的存在所阻碍。排除磺酸部分导致了一种新颖但有效的胆碱酯酶抑制剂（9a–w）。体外Aβ聚集抑制试验表明，化合物3a–j，9e – f，9i–l，9q，9r，9u–w和12在1 mM浓度下可抑制10％以上的Aβ聚集。胆碱酯酶抑制试验表明，化合物9g，9h，9o和9q–t在100μM的浓度下，对AChE和BuChE的抑制均超过70％。在设计的分子中，化合物9r（在1

  DOI：

  10.1002/ddr.21631

文献信息

• Clark et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1958, vol. 13, p. 424,427
  作者：Clark et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikow et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1948, vol. 21, p. 306,307, 308
  作者：Mel'nikow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dual targeting of cholinesterase and amyloid beta with pyridinium/isoquinolium derivatives
  作者：Harapriya Chakravarty、Yaojun Ju、Wen‐Hua Chen、Kin Y. Tam

  DOI：10.1002/ddr.21631

  日期：2020.4

  Alzheimer's disease (AD) over the years, several targets have been explored to curb the disease. Cholinesterases, namely acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), remain to be the available targets that are amendable to currently approved treatments. In this study, a series of novel compounds based on tramiprosate, a highly specific amyloid beta (Aβ) inhibitor, was designed to inhibit AChE

  多年来，随着阿尔茨海默氏病（AD）病例的激增，已经探索了多种目标来控制这种疾病。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE），仍然是可用于目前批准的治疗方法的可治疗靶标。在这项研究中，设计了一系列基于曲普酸（一种高度特异性的淀粉样蛋白（Aβ）抑制剂）的新型化合物来抑制AChE，BuChE和Aβ聚集。尤其是，将一个吡啶鎓/异喹啉鎓环加到梯形酸酯部分上（得到化合物3a–j）导致对胆碱酯酶催化活性位点的结合亲和力增加，这被磺酸的存在所阻碍。排除磺酸部分导致了一种新颖但有效的胆碱酯酶抑制剂（9a–w）。体外Aβ聚集抑制试验表明，化合物3a–j，9e – f，9i–l，9q，9r，9u–w和12在1 mM浓度下可抑制10％以上的Aβ聚集。胆碱酯酶抑制试验表明，化合物9g，9h，9o和9q–t在100μM的浓度下，对AChE和BuChE的抑制均超过70％。在设计的分子中，化合物9r（在1
• SVETKIN YU. V.; AKMANOVA N. A.; MALTSEVA L. F.; MURATOVA G. P., TR. URALSK. YH-TOB. ORGAN. XIMIYA, 1975, 3, 124-127
  作者：SVETKIN YU. V.、 AKMANOVA N. A.、 MALTSEVA L. F.、 MURATOVA G. P.

  DOI：——

  日期：——