trimethyl(1-(thiophen-2-yl)cyclopropoxy)silane | 87801-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trimethyl(1-(thiophen-2-yl)cyclopropoxy)silane
• 英文别名: trimethyl-(1-thiophen-2-ylcyclopropyl)oxysilane
• CAS: 87801-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₆OSSi
• 分子量: 212.388
• InChiKey: GUTZATLSHCIFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(1-(thiophen-2-yl)cyclopropoxy)silane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 diethyl 4,4'-(oxybis((nitrooxy)-λ³-iodanediyl))dibenzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 diethylzinc 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 trimethyl(1-(thiophen-2-yl)cyclopropoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Katritzky 盐与环丙醇的脱氨烷基-烷基交叉偶联：合并 C-N 和 C-C 键活化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00424

文献信息

• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Ni-Catalyzed β-Alkylation of Cyclopropanol-Derived Homoenolates
  作者：L. Reginald Mills、Cuihan Zhou、Emily Fung、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03435

  日期：2019.11.1

  Metal homoenolates are valuable synthetic intermediates which provide access to β-functionalized ketones. In this report, we disclose a Ni-catalyzed β-alkylation reaction of cyclopropanol-derived homoenolates using redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters as the alkylating reagents. The reaction is compatible with 1°, 2°, and 3° NHPI esters. Mechanistic studies imply radical activation of the

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。
• Allylative ring opening of siloxycyclopropanes by silver fluoride and allylic chlorides affording δ, ε-unsaturated ketones
  作者：Ilhyong Ryu、Haruhisa Suzuki、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82287-x

  日期：——

  Unconventional type of allylation reaction at the β-position of ketone carbonyl has been developed based on the β-metallo ketone strategy: treatment of siloxycyclopropanes 1 with allylic chlorides 2 in the presence of silver fluoride results in the effective formation of δ, ε-unsaturated ketones 4.

  基于β-金属酮的策略，已开发出在羰基酮的β位上的非常规类型的烯丙基化反应：在氟化银存在下，用烯丙基氯化物2处理甲硅烷氧基环丙烷1可以有效形成δ，ε-不饱和酮4。
• Sequential Ring Opening/In Situ SO2-Capture/Alkynylation of Cyclopropanols with Alkynyl Triflones Initiated by Energy Transfer
  作者：Guohua Fan、Changfu Wu、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00341

  日期：2024.6.7

  A visible-light-triggered ring opening/in situ SO2-capture/alkynylation sequence of cyclopropyl alcohols with alkynyl triflones using 4CzIPN as a triplet energy transfer photocatalyst is herein described. This metal-free protocol provides a straightforward and atom-economical approach to alkynyl-substituted γ-keto sulfones with a broad scope of substituents. In this transformation, alkynyl triflones

  本文描述了使用4CzIPN作为三重态能量转移光催化剂的环丙醇与炔基三氟酮的可见光触发开环/原位SO 2捕获/炔基化序列。这种无金属方案为具有广泛取代基的炔基取代的γ-酮砜提供了一种简单且原子经济的方法。在此转化中，炔基三氟酮可用作自由基受体和SO 2供体。还展示了初步的实验机制研究和合成实用性。
• Ryu, Ilhyong; Matsumoto, Koichi; Kameyama, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12330 - 12339
  作者：Ryu, Ilhyong、Matsumoto, Koichi、Kameyama, Yasuhiro、Ando, Masato、Kusumoto, Nobuo、Ogawa, Akiya、Kambe, Nobuaki、Murai, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——