2-(2,4-dihydroxybutyl)-1,4-naphthoquinone | 135744-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxybutyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxybutyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 135744-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CAODNGATIWUGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dihydroxybutyl)-1,4-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl trans-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxynanaomycin, a Methyl Estervia1,2-Ketone Transposition

  摘要：

  The title compound, methyl trans 1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c] pyran-3-yl-acetate has been synthesised using the key intermediate, 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2-oxo-4-acetoxybutane, prepared through 1,2-ketone transposition of the 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-4-acetoxy-1-butanone.

  DOI：

  10.1080/00397919108021045
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2,4-butanediol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-(2,4-dihydroxybutyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxynanaomycin, a Methyl Estervia1,2-Ketone Transposition

  摘要：

  The title compound, methyl trans 1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c] pyran-3-yl-acetate has been synthesised using the key intermediate, 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2-oxo-4-acetoxybutane, prepared through 1,2-ketone transposition of the 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-4-acetoxy-1-butanone.

  DOI：

  10.1080/00397919108021045

文献信息

• DHOKTE, ULHAS P.;RAO, A. S., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N0-11, C. 1263-1271
  作者：DHOKTE, ULHAS P.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——