1-(3-azido-2-hydroxypropyl)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecyl-gadolinium(III) | 1285518-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-azido-2-hydroxypropyl)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecyl-gadolinium(III)
• CAS: 1285518-50-4
• 化学式: C₁₇H₃₀GdN₇O₈
• 分子量: 617.717
• InChiKey: JQESTLROGFWIAK-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  233.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4,6-triethynylphenoxy)pentanoic acid 、 1-(3-azido-2-hydroxypropyl)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecyl-gadolinium(III) 在 [Cu(CH₃CN)4]PF₆ 、 tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-(2,4,6-tris(1-(2-hydroxy-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecylgadolinium(III))phenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成多路磁共振探头的模块化系统

  摘要：

  我们开发了一种模块化架构，用于利用点击化学制备高弛豫多路复用探针。我们的系统结合了带有 Gd(III) 螯合物的叠氮化物和带有用于后续修饰的官能团的三炔支架。在优化这种新复合物的弛豫度时，我们对螯合物和支架之间的接头长度进行了研究，以确定其对弛豫度的影响。结果表明，随着接头长度的减少，个体螯合物和支架之间的柔韧性有很强的依赖性，导致弛豫率显着增加。获得核磁共振色散 (NMRD) 光谱以确认旋转相关时间在 310 K 下从 0.049 到 0.60 ns 增加了 10 倍。我们还获得了晶体结构，证明用叠氮化物修饰不会影响镧系元素的配位。与小分子造影剂相比，所得的多核中心在 1.41 T 时每 Gd（或离子）弛豫率增加了 500%，在 9.4 T 时每 Gd（或离子）弛豫率增加了 170%。

  DOI：

  10.1021/ja1099616
• 作为产物：
  描述：

  gadolinium(III) acetate tetrahydrate 、 tris(tert-butyl) 2,2',2''-(10-(3-azido-2-hydroxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 HCOOH 、 NaOH 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲酸 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到1-(3-azido-2-hydroxypropyl)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecyl-gadolinium(III)
  参考文献：
  名称：

  用于合成多路磁共振探头的模块化系统

  摘要：

  我们开发了一种模块化架构，用于利用点击化学制备高弛豫多路复用探针。我们的系统结合了带有 Gd(III) 螯合物的叠氮化物和带有用于后续修饰的官能团的三炔支架。在优化这种新复合物的弛豫度时，我们对螯合物和支架之间的接头长度进行了研究，以确定其对弛豫度的影响。结果表明，随着接头长度的减少，个体螯合物和支架之间的柔韧性有很强的依赖性，导致弛豫率显着增加。获得核磁共振色散 (NMRD) 光谱以确认旋转相关时间在 310 K 下从 0.049 到 0.60 ns 增加了 10 倍。我们还获得了晶体结构，证明用叠氮化物修饰不会影响镧系元素的配位。与小分子造影剂相比，所得的多核中心在 1.41 T 时每 Gd（或离子）弛豫率增加了 500%，在 9.4 T 时每 Gd（或离子）弛豫率增加了 170%。

  DOI：

  10.1021/ja1099616

文献信息

• A multimeric MR-optical contrast agent for multimodal imaging
  作者：Victoria S. R. Harrison、Christiane E. Carney、Keith W. Macrenaris、Thomas J. Meade

  DOI：10.1039/c4cc05651e

  日期：——

  We describe the design, synthesis and in vitro evaluation of a multimodal and multimeric contrast agent.

  我们描述了一种多模式和多聚对比剂的设计、合成和体外评价。