O-<(Z)-3-hexenyl> S-methyl dithiocarbonate | 126384-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-<(Z)-3-hexenyl> S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(Z)-hex-3-enyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 126384-12-1
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: WKSAVWFKSSBLAG-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(Z)-3-hexenyl> S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  氢化三正丁基锡协助均一黄原酸酯的高度立体选择性内酯化

  摘要：

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001265
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 叶醇 、 碘甲烷 生成 O-<(Z)-3-hexenyl> S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  用 n-Bu3SnH-Et3B 轻松还原仲醇衍生的二硫代碳酸酯，并通过烷氧基硫代羰基自由基与乙炔键的分子内加成合成 2-呋喃硫酮和 2-呋喃酮

  摘要：

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2578

文献信息

• Synthesis of lactones by intramolecular addition of alkoxythiocarbonyl free radicals to acetylenes
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82284-4

  日期：——
• YAMAMOTO, MAKOTO;URUMA, TAKASHI;IWASA, SEIJI;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZU+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1265-1267
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、URUMA, TAKASHI、IWASA, SEIJI、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2578-2583
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——