methyl (1R^*,9aR^*)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate | 105740-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: methyl (1R^*,9aR^*)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-(5S,6S)-1-aza-5-carbomethoxybicyclo<4.4.0>decan-4-one；(1RS,9aRS)-octahydro-1-(methoxycarbonyl)-2H-quinolizin-7-one；methyl (1S,9aS)-2-oxo-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 105740-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: CSYFIJRESBRYCF-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R^*,9aR^*)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Yamabe, Kyoko; Suzuki, Toshiaki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 37 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1R^*,9aR^*)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.

  摘要：

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4523

文献信息

• Cordero, Franca M.; Machetti, Fabrizio; Sarlo, Francesco De, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 1, p. 25 - 30
  作者：Cordero, Franca M.、Machetti, Fabrizio、Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto

  DOI：——

  日期：——