2-(2'-ethylhexyloxy)-p-xylene | 166447-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2'-ethylhexyloxy)-p-xylene
• 英文别名: 2-(2-Ethylhexoxy)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 166447-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• mdl: MFCD23504681
• 分子量: 234.382
• InChiKey: WUQLUYWOADMVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-ethylhexyloxy)-p-xylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-bis(acetoxymethyl)-2-(2'-ethylhexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the electronic properties of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] prepared by different precursor polymer routes

  摘要：

  我们研究了通过氯 7、黄原酸 S-甲基酯 8 和黄原酸 O-乙基酯 9 前体聚合物合成聚[2-(2â²-乙基己氧基)-1,4-苯基乙烯] 10 的过程。我们发现，氯代和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物很容易形成，而 S-甲基黄原酸酯只能生成低分子量物质。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量发现，随着聚合物浓度的降低，氯黄原酸盐和 O-乙基黄原酸盐前体聚合物的分子量也随之降低。相反，用凝胶渗透色谱法测量 S-甲基黄原酸酯前体聚合物的分子量，却没有发现稀释后的分子量降低。氯代、S-甲基黄原酸酯和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物经热转化成共轭聚合物 10。经测定，10 的紫外可见吸收和光致发光量子产率与所使用的前体途径密切相关。由氯前体 7 生成的 10 的光量子产率为 55±5%。

  DOI：

  10.1039/a902602i
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 2,5-二甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(2'-ethylhexyloxy)-p-xylene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of an electronically asymmetric substituted poly(arylenevinylene); poly{2-(2′-ethylhexyloxy)-5-[(E)-4″-nitrostyryl]-l,4-phenyienevinylene}

  摘要：

  我们发现，通过加入共轭间隔物，可以从取代单体合成带有电子吸引基团的聚 (l,4-苯乙烯) 衍生物。我们描述了一条合成电子不对称的 styryl 取代的聚 (l,4-苯乙烯) 的路线。该制备通过两步从硝基 styryl 取代的芳烃二亚甲基双溴单体 13 实现。在第一步中，碱催化聚合 13 得到了可溶且可加工的前体聚合物 14。然后，在第二步中，前体聚合物 14 可以通过固态热处理转化为不溶且不可加工的共轭聚合物 15。

  DOI：

  10.1039/jm9960601253

文献信息

• The synthesis of an electronically asymmetric substituted poly(arylenevinylene); poly{2-(2′-ethylhexyloxy)-5-[(E)-4″-nitrostyryl]-l,4-phenyienevinylene}
  作者：John Gordon、Timothy J. Sheldon、Donal D. C. Bradley、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/jm9960601253

  日期：——

  We have found that by the inclusion of a conjugated spacer it is possible to synthesise a poly(l,4-phenylenevinylene) derivative with an electron-withdrawing group attached directly from the substituted monomer. We describe a route for the synthesis of an electronically asymmetric styryl-derivatised poly(l,4-phenylenevinylene). The preparation was achieved in two steps from the nitrostyryl-substituted arylenedimethylene bisbromo monomer 13. In the first step, base-induced polymerisation of 13 afforded the soluble and processible precursor polymer 14. The precursor polymer 14 could then be converted in the second step to the insoluble and unprocessible conjugated polymer 15 by thermal treatment in the solid state.

  我们发现，通过加入共轭间隔物，可以从取代单体合成带有电子吸引基团的聚 (l,4-苯乙烯) 衍生物。我们描述了一条合成电子不对称的 styryl 取代的聚 (l,4-苯乙烯) 的路线。该制备通过两步从硝基 styryl 取代的芳烃二亚甲基双溴单体 13 实现。在第一步中，碱催化聚合 13 得到了可溶且可加工的前体聚合物 14。然后，在第二步中，前体聚合物 14 可以通过固态热处理转化为不溶且不可加工的共轭聚合物 15。
• POLYMER COMPOUND AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Mikami Satoshi

  公开号：US20100033086A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A polymer compound comprising as repeating units an optionally substituted fluorenediyl group and a phenylene group having one or more substituents, and comprising a repeating unit of the following formula (1) and/or a group of the following formula (2): (in the formula (1), Ar 1 and Ar 2 represent an arylene group or di-valent aromatic heterocyclic group, and Ar 1 and may be the same or different.) (in the formula (2), Ar 1 represents the same meaning as described above. Ar 3 represents an aryl group or mono-valent aromatic heterocyclic group.).

  一种聚合物化合物，其重复单元包括一个可选取代的芴基基团和一个具有一个或多个取代基的苯基团，并包括以下式(1)的重复单元和/或以下式(2)的基团： （在式（1）中，Ar1和Ar2表示芳烃基团或双价芳香杂环基团，Ar1和Ar2可以相同或不同。） （在式（2）中，Ar1表示与上述相同的含义。Ar3表示芳基团或单价芳香杂环基团。）
• Sterically Hindered and Highly Thermal Stable Spirobifluorenyl-Substituted Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene) for Light-Emitting Diodes
  作者：Dong-Cheol Shin、Yun-Hi Kim、Hong You、Soon-Ki Kwon

  DOI：10.1021/ma021703z

  日期：2003.5.1

  The sterically hindered and highly thermal stable spirobifluorenyl-substituted poly(p-phenylenevinylene) derivative was synthesized by Gilch polymerization. The defect-free polymer structure was characterized by various spectroscopies. The polymer was completely soluble in common organic solvents, and it had high thermal stability with high Tg of 205 °C. The polymer film showed maximum emission at

  通过Gilch聚合合成了位阻且高度热稳定的螺二芴基取代的聚（对苯撑亚乙烯基）衍生物。无缺陷的聚合物结构通过各种光谱学表征。该聚合物完全溶于常见的有机溶剂，并具有高的热稳定性和高的T g205°C。聚合物膜在515 nm处显示最大发射，在560 nm处出现肩峰，并显示出26±5％的光致发光效率。PL光谱的热退火研究表明抑制了准分子的形成。循环伏安法研究表明，聚合物的HOMO和LUMO能级分别为3.08和5.46 eV。来自使用聚合物作为发光材料的器件的EL光谱显示最大峰值为515 nm，对应于CIE（国际照明委员会）色度坐标中的绿色区域（x = 0.31，y = 0.61）。示出了基于聚合物的LED在12.6 V时具有1155 cd / m 2的最大亮度和0.118 lm / W（143 cd / m 2的最大功率效率），7.8 V，1.67 mA）。
• Comparison of the electronic properties of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] prepared by different precursor polymer routes
  作者：Shih-Chun Lo、Anna K. Sheridan、Ifor D. W. Samuel、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/a902602i

  日期：——

  The synthesis of poly[2-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] 10via chloro 7, S-methyl xanthate 8, and O-ethyl xanthate 9 precursor polymers has been investigated. We found that the chloro and O-ethyl xanthate precursor polymers could be easily formed whilst the S-methyl xanthate gave only low molecular weight material. The observed molecular weights of the chloro and O-ethyl xanthate precursor polymers were found to decrease with decreased polymer concentration when measured by gel permeation chromatography (GPC) with the decrease probably being due to the dissociation of polymer aggregates or physical networks. In contrast, no decrease of molecular weight was observed by GPC for the S-methyl xanthate precursor polymer on dilution. The chloro, S-methyl xanthate, and O-ethyl xanthate precursor polymers were thermally converted to the conjugated polymer 10. The UV-visible absorption and photoluminescence quantum yield of 10 was determined to be strongly dependent on the precursor route used. For 10 formed from the chloro precursor 7 the PL quantum yield was found to be 55±5%.

  我们研究了通过氯 7、黄原酸 S-甲基酯 8 和黄原酸 O-乙基酯 9 前体聚合物合成聚[2-(2â²-乙基己氧基)-1,4-苯基乙烯] 10 的过程。我们发现，氯代和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物很容易形成，而 S-甲基黄原酸酯只能生成低分子量物质。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量发现，随着聚合物浓度的降低，氯黄原酸盐和 O-乙基黄原酸盐前体聚合物的分子量也随之降低。相反，用凝胶渗透色谱法测量 S-甲基黄原酸酯前体聚合物的分子量，却没有发现稀释后的分子量降低。氯代、S-甲基黄原酸酯和 O-乙基黄原酸酯前体聚合物经热转化成共轭聚合物 10。经测定，10 的紫外可见吸收和光致发光量子产率与所使用的前体途径密切相关。由氯前体 7 生成的 10 的光量子产率为 55±5%。