2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-pentenoic acid | 129315-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 129315-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: WHRILIVCAFDJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-pentenoic acid 在 氯化亚砜 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IX. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine(FK584) in Human Urine.

  摘要：

  我们合成了 (S)-(-)-N-叔丁基-4, 4-二苯基-2-环戊烯胺盐酸盐 (FK584, S(-)-1a) 的五种推测代谢物 (1b-f) 的外消旋体，用于治疗逼尿肌过度活跃综合征的新型药物，以确认代谢物的结构并评估其对逼尿肌收缩的抑制活性。 (±)-N-叔丁基-4-(4-羟基苯基)-和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-苯基-2-环戊烯基胺(1b-e)通过5-合成(4-甲氧基苯基)-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-5-苯基-2-环戊烯-1-酮(9g，h)。本研究中制备的化合物 1b-f 在气相色谱-质谱和分析型 HPLC 中与人尿中的代谢物相同。化合物1b-f对豚鼠体外由电场刺激诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不如FK584有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1188
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  还原空间无偏 2,2-二芳基环戊酮的非对映选择性

  摘要：

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成

  DOI：

  10.1021/ja00174a036

文献信息

• [EN] 2-ETHYLIDENE-1,5-DIMETHYL-3,3-DIPHENYLPYRROLIDINE ANALOGS AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] ANALOGUES DE 2-ÉTHYLIDÈNE-1,5-DIMÉTHYL-3,3-DIPHÉNYLPYRROLIDINE ET PROCÉDÉS POUR LEUR SYNTHÈSE ET UTILISATION
  申请人：ALERE SAN DIEGO INC

  公开号：WO2017201314A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to novel 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine analogs, and methods for their synthesis and use. Such analogs are designed to provide a convenient linkage chemistry for coupling under mild conditions to a suitable group on a target protein, polypeptide, solid phase or detectable label.

  本发明涉及新型2-乙烯基-1,5-二甲基-3,3-二苯基吡咯烷类似物，以及它们的合成和使用方法。这些类似物旨在为耦合到目标蛋白质、多肽、固相或可检测标记的适当基团提供方便的连接化学，在温和条件下进行耦合。
• 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine analogs and methods for their synthesis and use
  申请人：ALERE SAN DIEGO, INC.

  公开号：US11192857B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention relates to novel 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine analogs, and methods for their synthesis and use. Such analogs are designed to provide a convenient linkage chemistry for coupling under mild conditions to a suitable group on a target protein, polypeptide, solid phase or detectable label.

  本发明涉及新型 2-亚乙基-1,5-二甲基-3,3-二苯基吡咯烷类似物及其合成和使用方法。此类类似物旨在提供一种方便的连接化学反应，以便在温和的条件下与目标蛋白质、多肽、固相或可检测标签上的适当基团偶联。
• HALTERMAN, RONALD L.;MCEVOY, MARJORIE A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6690-6695
  作者：HALTERMAN, RONALD L.、MCEVOY, MARJORIE A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-ETHYLIDENE-1,5-DIMETHYL-3,3-DIPHENYLPYRROLIDINE ANALOGS AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Alere San Diego, Inc.

  公开号：EP3458439A1

  公开（公告）日：2019-03-27