(3R,4S)-1-benzyl-4-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one | 213480-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-4-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 213480-20-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: CTGMVAFVCBNITA-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 (4S)-3-benzyl-4-[(1S,5S)-5-carbamoyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]oxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-4-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x

文献信息

• Practical Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxy Anhydrides of Polyhydroxylated α-Amino Acids from β-Lactam Frameworks. Model Studies toward the Synthesis of Directly Linked Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Esnal、Aitor Landa、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo980354x

  日期：1998.8.1

  A straightforward method for the synthesis of polyhydroxylated alpha-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) is described as the means by which short peptide segments comprised of a polyhydroxylated chain are easily affordable. The entire sequence lies in the preparation of nonracemic 3-hydroxy beta-lactams through the highly diastereoselective Staudinger reaction of hydroxyketene equivalents with chiral

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。