methyl O-(3-bromopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate | 959991-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(3-bromopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 959991-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₅
• 分子量: 416.312
• InChiKey: QHHWHSLURDPKQX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3-bromopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过遗传编码卤代烷非天然氨基酸实现邻近蛋白交联

  摘要：

  蛋白质之间和蛋白质内共价键的选择性生成将为研究蛋白质功能和工程化具有新特性的蛋白质提供新途径。通过使非天然氨基酸 (Uaa) 选择性地与邻近的天然残基反应，新的共价键被遗传性地引入蛋白质中。这种接近使能的生物反应性扩展到一系列卤代烷烃 Uaas。正交 tRNA/合成酶对被进化为包含这些 Uaas，当它们靠近时，它们仅与半胱氨酸形成共价硫醚键。通过使用 Uaa 和半胱氨酸，在亲和体与其底物 Z 蛋白之间证明了自发共价键形成，从而导致不可逆的结合，并在亲和体内增加其热稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308794
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl O-(3-bromopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141473

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Incorporation of Unnatural Amino Acids To Probe and Optimize Protein Bioconjugations
  作者：Johnathan C. Maza、Jaclyn R. McKenna、Benjamin K. Raliski、Matthew T. Freedman、Douglas D. Young

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00424

  日期：2015.9.16

  The utilization of unnatural amino acids (UAAs) in bioconjugations is ideal due to their ability to confer a degree of bioorthogonality and specificity. In order to elucidate optimal conditions for the preparation of bioconjugates with UAAs, we synthesized 9 UAAs with variable methylene tethers (2–4) and either an azide, alkyne, or halide functional group. All 9 UAAs were then incorporated into green

  由于非天然氨基酸（UAA）具有一定程度的生物正交性和特异性，因此它们在生物结合中的应用是理想的。为了阐明制备具有UAA的生物共轭物的最佳条件，我们合成了9个带有可变亚甲基系链（2-4）和叠氮化物，炔烃或卤化物官能团的UAA。然后使用混杂的氨酰基-tRNA合成酶将所有9个UAA掺入绿色荧光蛋白（GFP）中。然后通过与荧光团或衍生化的树脂反应，分析不同的生物共轭物的最佳系链长度。有趣的是，发现最佳的系链长度取决于反应的类型。总的来说，这些发现提供了对各种参数的更好的理解，这些参数可以被优化以有效地制备生物缀合物。
• On-Resin Synthesis of Linear Aryl Thioether Containing Peptides and in-Solution Cyclization via Cysteine S_<i>N</i>Ar Reaction
  作者：Jian Li、Weihong Lai、Ao Pang、Lu Liu、Lianbao Ye、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00234

  日期：2022.3.4

  Cyclic peptides represent one of the most promising therapeutic agents in drug discovery due to their good affinity and selectivity. Herein, an on-resin synthesis of aryl thioether containing peptides and a concise cyclization strategy via chemoselective cysteine SNAr reaction was developed. The arylation group could be incorporated into a series of amino acids and used for standard SPPS and peptides

  环肽由于其良好的亲和力和选择性而成为药物发现中最有前途的治疗剂之一。在此，开发了含芳基硫醚的肽的树脂上合成以及通过化学选择性半胱氨酸SN Ar反应的简明环化策略。芳基化基团可以掺入一系列氨基酸中并用于标准 SPPS 和肽环化。与线性肽相比，构建的环状肽显示出细胞摄取增加。
• PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20080045521A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to compounds that inhibit of a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to a5b1 antagonists that also exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物在温血动物（如人类）中治疗具有明显血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的制药用途。本发明还涉及a5b1拮抗剂，其还表现出对其他整合素的适当选择性特征。