[((S)-2-Hydroxy-3-{[(3S,6S,9aS)-6-(naphthalene-1-sulfonylamino)-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester | 196936-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [((S)-2-Hydroxy-3-{[(3S,6S,9aS)-6-(naphthalene-1-sulfonylamino)-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 196936-95-5
• 化学式: C₃₄H₄₀N₆O₇S
• 分子量: 676.794
• InChiKey: DNUADQRNWQXLKU-KLEPUUBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((S)-2-Hydroxy-3-{[(3S,6S,9aS)-6-(naphthalene-1-sulfonylamino)-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,6S,9aS)-6-(Naphthalene-1-sulfonylamino)-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid ((S)-1-carbamimidoyl-2-hydroxy-piperidin-3-yl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-acryloyl)-5-(2-iodo-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [((S)-2-Hydroxy-3-{[(3S,6S,9aS)-6-(naphthalene-1-sulfonylamino)-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4