(2S)-2-(4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinolin-3-ylmethyl)-5-[({1-[(phenylcarbonyl)oxy]ethoxy}carbonyl)amino]pentanoic acid | 1224847-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2S)-2-(4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinolin-3-ylmethyl)-5-[({1-[(phenylcarbonyl)oxy]ethoxy}carbonyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: (25)-2-(4,5-Dihydroimidazo[1,5-a]quinolin-3-ylmethyl)-5-[({1-[(phenylcarbonyl)oxy]ethoxy}carbonyl)amino]pentanoic acid；(2S)-5-(1-benzoyloxyethoxycarbonylamino)-2-(4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinolin-3-ylmethyl)pentanoic acid
• CAS: 1224847-47-5
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₆
• 分子量: 491.544
• InChiKey: PJSOQPCYFKDLFU-ZYZRXSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinolin-3-ylmethyl)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S)-2-(4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinolin-3-ylmethyl)-5-[({1-[(phenylcarbonyl)oxy]ethoxy}carbonyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2361910

  摘要：

  公开号：

文献信息

• COMPOUND HAVING TAFIA INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Amada Hideaki

  公开号：US20110213143A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Provided are compounds having superior TAFIa inhibitory activity. Specifically, there are provided compounds represented by the following formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein A is a benzene ring or a pyridine ring; X is the formula —(CH 2 )—, the formula —(CH 2 ) 2 —, an oxygen atom, a nitrogen atom or a single bond; Y is the formula —(CH 2 ) 3 —NH—R 3 , the formula —(CH 2 ) 4 —NH—R 3 or a 2-aminopyridyl group; R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the formula —CO 2 R 4 ; R 4 is a C 1-6 alkyl group, the formula —CHR 5 OC(O)R 6 , or a substituent having the structure represented by the following formula Ia; R 5 is a C 1-6 alkyl group; R 6 is a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, or a phenyl group; R 7 is a C 1-6 alkyl group or a phenyl group; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-4 alkyl group substituted by 1-3 halogen atoms, a C 1-10 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group, a C 4-14 cycloalkylalkyl group, or a phenyl group; R 2 is CO 2 R 8 , or a tetrazolyl group; R 8 is a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group, or a substituent having the structure represented by the following formula Ib or Ic; m and n are each an integer of zero or one.

  提供了具有优异的TAFIa抑制活性的化合物。具体而言，提供了以下公式（I）或其药学上可接受的盐所代表的化合物：其中A是苯环或吡啶环；X是公式—（CH2）—，公式—（ ）2—，氧原子，氮原子或单键；Y是公式—（ ）3—NH—R3，公式—（ ）4—NH—R3或2-氨基吡啶基；R3是氢原子，C1-6烷基或公式—CO2R4；R4是C1-6烷基，公式—CHR5OC（O）R6或具有以下公式Ia所代表的结构的取代基；R5是C1-6烷基；R6是C1-6烷基，C3-8环烷基或苯基；R7是C1-6烷基或苯基；R1是氢原子，卤素原子，被1-3个卤素原子取代的C1-4烷基，C1-10烷基，C1-8烷氧基，C3-8环烷基，C3-8环烷氧基，C4-14环烷基烷基或苯基；R2是CO2R8或四唑基；R8是氢原子，C1-10烷基或具有以下公式Ib或Ic所代表的结构的取代基；m和n各自为零或一的整数。