2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-N-(3-chlorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide | 1398501-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-N-(3-chlorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide
• CAS: 1398501-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₄OS
• 分子量: 365.243
• InChiKey: DPAZAHFFLLGTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-N-(3-chlorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(3-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)-5-chloro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种PTP1B抑制剂及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含5‑取代‑3‑(3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼基)吲哚‑2‑酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明利用拼合原理、药效团模型以及PTP1B抑制剂的结构特征，结合PTP1B酶活性位点的特性，设计合成具有生物碱吲哚‑3‑取代1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本结构的化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下都显示出了良好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其半数抑制浓度(IC50值)在0.45～14.53μM之间；抑制率最高达92.70％，活性最好的IC50值达0.45μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。对接结果表明所设计的化合物与酶的多个作用位点都有很好的相互作用，包括氢键，疏水相互作用，范德华力等。

  公开号：

  CN114634500A
• 作为产物：
  描述：

  4-3-氯苯氧基-3-氨基硫脲 、 5-氯靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-N-(3-chlorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones

  摘要：

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030505

文献信息

• 含吲哚生物碱杂环取代-1,3-噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634503A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含生物碱1H‑吲哚‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明利用拼合原理、药效团模型以及PTP1B抑制剂的结构特征，结合PTP1B酶活性位点的特点，设计合成具有生物碱1H‑吲哚‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本结构的化合物；本发明还包含其药用盐，水合物及溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。测试表明：该化合物体外对PTP1B酶具有良好的抑制活性；实施例合成的14个化合物在浓度为5μg/mL下都显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在4.56～14.53μM之间，抑制率最高达80.61％，活性最好的IC50值为4.56μM，可成为PTP1B抑制剂的潜在先导化合物。