1-methyl-2-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-pyrrole | 34671-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[2,2']bithiophenyl-5-yl-1-methyl-pyrrole；1-Methyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrrole
• CAS: 34671-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₂
• 分子量: 245.369
• InChiKey: MWOUOMADDBUIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-5-胺 、 1-methyl-2-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-pyrrole 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(1-methyl-5-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  提供微秒绿光可异构化的偶氮染料的新杂环系统及其用作快速分子光致变色开关的用途。

  摘要：

  苯并噻唑作为吸电子基团的使用允许获得迄今为止报道的中性偶氮染料（在298K下为70μs）最快的热异构化动力学。这些可绿光激活的分子是分子光电开关的有价值的候选物，因为它们可以承受数千个工作周期而不会出现疲劳迹象。

  DOI：

  10.1039/c3cc46736h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯-硼酸 、 5-溴-2,2-双噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以85%的产率得到1-methyl-2-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  提供微秒绿光可异构化的偶氮染料的新杂环系统及其用作快速分子光致变色开关的用途。

  摘要：

  苯并噻唑作为吸电子基团的使用允许获得迄今为止报道的中性偶氮染料（在298K下为70μs）最快的热异构化动力学。这些可绿光激活的分子是分子光电开关的有价值的候选物，因为它们可以承受数千个工作周期而不会出现疲劳迹象。

  DOI：

  10.1039/c3cc46736h

文献信息

• Fastest non-ionic azo dyes and transfer of their thermal isomerisation kinetics into liquid-crystalline materials
  作者：Jaume Garcia-Amorós、M. Cidália R. Castro、Paulo Coelho、M. Manuela M. Raposo、Dolores Velasco

  DOI：10.1039/c6cc00403b

  日期：——

  Push-pull bithienylpyrrole-based azo dyes exhibit thermal isomerisation rates as fast as 1.4 [small mu ]s in acetonitrile at 298 K becoming, thus, the fastest neutral azo dyes reported so far. These remarkably...

  推挽式基于噻吩基吡咯的偶氮染料在298 K时在乙腈中的热异构化速率高达1.4 [s]，因此是迄今为止报道的最快的中性偶氮染料。这些非常...
• Synthesis and characterization of push–pull bithienylpyrrole NLOphores with enhanced hyperpolarizabilities
  作者：M. Cidália R. Castro、M. Belsley、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.027

  日期：2016.8

  Novel push–pull second harmonic generation (SHG) chromophores 3-6 were synthesized in order to study how their optical properties are affected by an increase in the size of the π-bridge and also by connecting different electron accepting moieties (dicyanovinyl- and tricyanovinyl) to the (bi)thienylpyrrole system at position 5 of the pyrrole ring or at position 5 of the thiophene heterocycle. The precursor

  合成了新型推挽式二次谐波（SHG）生色团3-6，以研究其光学性质如何受到π桥尺寸的增加以及连接不同的电子接受基团（二氰基乙烯基和三氰基乙烯基）的影响）在吡咯环的位置5或噻吩杂环的位置5上形成（双）噻吩基吡咯系统。通过两种不同的合成方法制备前体醛：Suzuki偶联（5a - b）或Suzuki偶联，然后进行Vilsmeier甲酰化（2a - b）。最终的供体-受体体系4-6是通过前体1a -1的三氰基乙烯基化反应制备的b或通过前体醛2b或5b与丙二腈的Knoevenagel反应。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射来评估其二阶非线性光学性质。实验结果表明，光学性质受基团的电子受体强度，π-间隔基/供体基团的长度以及吡咯和噻吩杂环与受体基团的相对位置的影响。体现了噻吩环中功能化的较长π共轭桥的双氰基乙烯基衍生物6b表现出最大的首次超极化性（β  = 10,900×10 -30
• Synthesis of π-conjugated systems bearing thiophene and pyrrole heterocycles through palladium catalyzed cross-coupling reactions
  作者：M. Cidália R. Castro、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.054

  日期：2016.4

  synthesized using commercially or readily available coupling components, through three different palladium catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki-Miyaura, Stille and decarboxylative coupling). The synthesis of compounds 5 via the Suzuki-Miyaura reaction produced the title compounds in better yields than the other coupling reactions, while, decarboxylative coupling resulted in the lower yields. UV–visible

  通过三种不同的钯催化的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille和脱羧偶联），使用市售或易于获得的偶联组分，合成了一系列噻吩基吡咯和噻吩基吡咯及其甲酰基衍生物5a - d。通过Suzuki-Miyaura反应合成的化合物5产生的标题化合物的收率高于其他偶联反应，而脱羧偶联的收率则较低。紫外线可见和11 H NMR研究证实存在从供体吡咯杂环到受体基团的明显的分子内电荷转移（ICT），并且整个π-共轭体系具有高极化率。这些特性共同表明了它们作为制备光学应用推挽杂环化合物的通用前体的强大潜力。
• Gjos,N.; Gronowitz,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2596 - 2608
  作者：Gjos,N.、Gronowitz,S.

  DOI：——

  日期：——