(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 434938-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 434938-24-6
• 化学式: C₂₅H₃₇Cl₃O₆Si
• 分子量: 568.01
• InChiKey: ORWNMHHSOJWOKG-ACYLBYFESA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-((S)-3-hydroxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Macrosphelide (+)-A, Effect on Marcolactonization Depended upon the Lactone Formation Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9391
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid 、 2,2,2-trichloroethyl (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Macrosphelide (+)-A, Effect on Marcolactonization Depended upon the Lactone Formation Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9391