benzyl 3-acetylamino-2-(1-oxoethyl)prop-2-enoate | 287978-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-acetylamino-2-(1-oxoethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: benzyl (2E)-2-(acetamidomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 287978-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: AVAJXWVKSUHCOP-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-4,5-bis(2-methylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane 、 benzyl 3-acetylamino-2-(1-oxoethyl)prop-2-enoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)spiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate 、 benzyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)spiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于辅助基的C 2对称烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-双（邻甲苯基）-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1与一系列取代的β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物的杂二烯环加成是非对映选择性的（dr ≥4：1）。从cycloadducts ñ - （2-（1-氧代乙基）-3-氧代丁-1-烯基）乙酰胺2a中可通过结晶纯化，并用酸，以生成相应的β-amidoacetic酯水解，提供基于辅助立体选择性的序列这类化合物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00407-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 benzyl 3-acetylamino-2-(1-oxoethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5