(S,S)-4,5-bis(2-methylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane | 191283-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-4,5-bis(2-methylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S,S)-4,5-bis(O-tolyl)-2-methylene-1,3-dioxolane；(4S,5S)-2-methylidene-4,5-bis(2-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 191283-11-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NIUCVENPSRRMKL-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-4,5-bis(2-methylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 4-acetyl-3-acetylamino-5-oxohexanoic acid 1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-acetylamino-5-oxohexanoic acid 1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,S)-4,5-bis(2-methylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过基于辅助基的C 2对称烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-双（邻甲苯基）-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1与一系列取代的β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物的杂二烯环加成是非对映选择性的（dr ≥4：1）。从cycloadducts ñ - （2-（1-氧代乙基）-3-氧代丁-1-烯基）乙酰胺2a中可通过结晶纯化，并用酸，以生成相应的β-amidoacetic酯水解，提供基于辅助立体选择性的序列这类化合物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00407-x

文献信息

• Stereo- and enantioselective routes to functionalised cyclohexenes via heterodiene cycloadditions of 6-oxocyclohexene-1-carbaldehydes with ketene acetals
  作者：Roy Hayes、Ke-Dong Li、Peter Leeming、Timothy W. Wallace、Richard C. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00764-4

  日期：1999.10

  Various substituted cyclohexenes related to α-cyclocitral have been prepared using the heterodiene cycloadditions of 2-formyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 4 with ketene acetals as the pivotal step. The key intermediates are accessible in homochiral form via an auxiliary-based sequence in which a C2-symmetric ketene acetal derived from 1,2-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-diol 2a serves as the 2π component

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。
• The use of homochiral 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolanes as recyclable acetic ester enolate equivalents: Asymmetric synthesis of terpenoids
  作者：Roy Hayes、Ke-Dong Li、Peter Leeming、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00887-3

  日期：1997.6

  The alpha-cyclocitral derivatives 5 and 10 are accessible in homochiral form via an auxiliary-based sequence using the heterodiene cycloaddition of a 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolane 1 to 2-formyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 2 as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.