N-(4-(2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)nicotinamide | 26324-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)nicotinamide
• CAS: 26324-25-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: AAAVZTFDEZRCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(吡啶-3-羰基氨基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估新型烟酰胺衍生物作为潜在的组蛋白脱乙酰基酶3抑制剂

  摘要：

  大多数FDA批准的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDAC i）都含有异羟肟酸酯作为锌结合基团（ZBG）。异羟肟酸酯与HDAC中存在的二价锌形成强烈的静电金属螯合。这种强烈的锌螯合会导致有害的代谢异常。因此，将非异羟肟酸酯部分设计为ZBG鼓励了药物化学研究人员。在此，已经设计并合成了一系列烟酰胺衍生物作为HDAC i。测试了所有化合物对泛HDAC（主要包含HDAC1和HDAC2同工酶）和HDAC3同工型的抑制活性。其中，化合物6b和6n表现出可比的pan HDAC抑制活性（IC 50分别为4.648μM和IC 50 = 5.481μM），而BG45（IC 50 = 5.506μM）。化合物6b对HDAC3表现出最佳效能，IC 50 = 0.694μM。此外，评估了合成化合物6a–s对三种不同癌细胞系（包括B16F10，MCF-7和A549）的抗增殖活性。化合物6b表现出最高的抗增殖能力（B16F10细胞系中IC

  DOI：

  10.1039/d0nj01274b