4-Acetyloxy-2-chlorobenzoic acid | 118665-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-Acetyloxy-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 118665-22-8
• 化学式: C₉H₇ClO₄
• 分子量: 214.605
• InChiKey: GEUUXKYUGIZTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyloxy-2-chlorobenzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-chloro-4-hydroxy-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲酸 、 乙酸酐 反应 0.5h， 以1.76 g的产率得到4-Acetyloxy-2-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b

文献信息

• Design and synthesis of novel 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine derivatives as selective G-protein-coupled receptor kinase-2 and -5 inhibitors
  作者：Sung Yun Cho、Byung Ho Lee、Heejung Jung、Chang Soo Yun、Jae Du Ha、Hyoung Rae Kim、Chong Hak Chae、Jeong Hyun Lee、Ho Won Seo、Kwang-Seok Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.036

  日期：2013.12

  G-protein-coupled receptor kinase (GRK)-2 and -5 are emerging therapeutic targets for the treatment of cardiovascular disease. In our efforts to discover novel small molecules to inhibit GRK-2 and -5, a class of compound based on 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl) pyridin-2-amine was identified as a novel hit by high throughput screening campaign. Structural modification of parent benzoxazole scaffolds by introducing substituents on phenyl displayed potent inhibitory activities toward GRK-2 and -5. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4574066A
  申请人：——

  公开号：US4574066A

  公开（公告）日：1986-03-04
• US4801717A
  申请人：——

  公开号：US4801717A

  公开（公告）日：1989-01-31
• US4816552A
  申请人：——

  公开号：US4816552A

  公开（公告）日：1989-03-28
• Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals
  作者：Liviu Dinescu、Kenneth E. Maly、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/a903052b

  日期：——

  Irradiation of a ferroelectric S C * liquid crystal phase induced by the photochromic dopants (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo and (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo at λ=514 and 532 nm, respectively, causes an increase in spontaneous polarization (P S ) by a factor ranging from 1.4 to 4.0. This increase in P S is achieved without concomitant destabilization of the S C * phase, and is consistent with an increase in transverse dipole moment of the thioindigo core as a result of trans-cis photoisomerization. The contribution of the thioindigo core towards P S is achieved through stereo-polar coupling with the chiral side-chains, which is enhanced by the presence of the nitro and chloro substituents.

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。